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Sigma-Aldrich

4-(Ethoxycarbonyl)phenylzinc iodide solution

0.5 M in THF

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About This Item

Fórmula linear:
C2H5O2CC6H4ZnI
Número CAS:
131379-16-3
Peso molecular:
341.46
Número MDL:
MFCD00671982
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
24873201
NACRES:
NA.22

concentração

0.5 M in THF

densidade

1.018 g/mL at 25 °C

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CCOC(=O)c1ccc([Zn]I)cc1

InChI

1S/C9H9O2.HI.Zn/c1-2-11-9(10)8-6-4-3-5-7-8;;/h4-7H,2H2,1H3;1H;/q;;+1/p-1

chave InChI

QKMCGFIQAJUQIL-UHFFFAOYSA-M

Aplicação

4-(Ethoxycarbonyl)phenylzinc iodide can be used as:
  • A substrate in the transition metal-catalyzed cross-coupling reactions with unsaturated thioethers and thiomethyl-substituted N-heterocycles.
  • A starting material in the synthesis of indazole derived glucagon receptor antagonists.
  • A substrate in the Pd-catalyzed synthesis of 5-aryl-2-furaldehydes by reacting with 5-bromo-2-furaldehyde.

Informações legais

Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H225,H302,H319,H335,H351

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Perigos de suplementos

EUH019

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

1.0 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

-17.2 °C - closed cup

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Pd-and Ni-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Functionalized Organozinc Reagents with Unsaturated Thioethers
Melzig L, et al.
Chemistry?A European Journal , 17(10), 2948-2956 (2011)
Pd-catalyzed cross-coupling of functionalized organozinc reagents with thiomethyl-substituted heterocycles
Metzger A, et al.
Organic Letters, 11(18), 4228-4231 (2009)
Discovery of potent and orally bioavailable indazole-based glucagon receptor antagonists for the treatment of type 2 diabetes
Xu G, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 29(20), 126668-126668 (2019)
A convenient synthesis of 5-aryl-and 5-heteroaryl-2-furaldehydes by the cross-coupling reaction of organozincs
Kim S and Rieke RD
Tetrahedron Letters, 51(19), 2657-2659 (2010)

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