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Sigma-Aldrich

5-Methyl-4-nitroimidazole

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C4H5N3O2
Número CAS:
14003-66-8
Peso molecular:
127.10
Número CE:
237-809-5
Número MDL:
MFCD00091864
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24870918
NACRES:
NA.22

Ensaio

98%

pf

249 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

Cc1[nH]cnc1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C4H5N3O2/c1-3-4(7(8)9)6-2-5-3/h2H,1H3,(H,5,6)

chave InChI

WSYOWIMKNNMEMZ-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

5-Methyl-4-nitroimidazole, an imidazole derivative, is a heterocyclic NH-acid. Its nitration in the presence of acetic anhydride/glacial acetic acid has been studied.

Aplicação

5-Methyl-4-nitroimidazole may be used in the following:
  • To trap the reactive 1:1 intermediate formed during the reaction between triphenylphosphine and dibenzoylacetylene.
  • As a starting reagent in the synthesis of pyrazole derivatives.
  • Fabrication of zeolitic imidazolate frameworks (ZIFs).

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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1, 4-Dinitroimidazole and derivatives. Structure and thermal rearrangement.
Grimmett MR, et al.
Australian Journal of Chemistry, 42(8), 1281-1289 (1989)
Synthesis, metabolism and structure-mutagenicity relationships of novel 4-nitro-(imidazoles and pyrazoles) in Salmonella typhimurium.
Hrelia P, et al.
Mutation Research. Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis, 397(2), 293-301 (1998)
Stéphane Diring et al.
Nature communications, 4, 2684-2684 (2013-10-26)
Functional cellular substrates for localized cell stimulation by small molecules provide an opportunity to control and monitor cell signalling networks chemically in time and space. However, despite improvements in the controlled delivery of bioactive compounds, the precise localization of gaseous
Reaction between heterocyclic NH-acids and dibenzoylacetylene in the presence of triphenylphosphine. Simple synthesis of 1-(3-furyl)-1H-imidazole derivatives.
Yavari I, et al.
Tetrahedron Letters, 43(51), 9449-9452 (2002)

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