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Sigma-Aldrich

Methyl 11-bromoundecanoate

95%

Sinônimo(s):

11-Bromoundecanoic acid methyl ester

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About This Item

Fórmula linear:
Br(CH2)10CO2CH3
Número CAS:
Peso molecular:
279.21
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nível de qualidade

Ensaio

95%

índice de refração

n20/D 1.465 (lit.)

p.e.

115 °C/0.04 mmHg (lit.)

densidade

1.157 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

bromo
ester

cadeia de caracteres SMILES

COC(=O)CCCCCCCCCCBr

InChI

1S/C12H23BrO2/c1-15-12(14)10-8-6-4-2-3-5-7-9-11-13/h2-11H2,1H3

chave InChI

HFNPVFKUZYCDIB-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

Methyl 11-bromoundecanoate can be used as a reactant to synthesize:
  • Methyl 11-(2,5-dibromophenoxy)undecanoate, which is employed as a precursor to prepare acetylenic cyclophanes.[1]
  • Methyl 11-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]undecanoate, a key intermediate applicable in the synthesis of emmyguyacins side chain.[2]
  • Betain derivatives of 11-bromoundecanoic acid, as potential microbial agents.[3]

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves


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A Three Step Synthesis of 11-Cycloheptylundecanoic Acid, a Component of the Thermoacidophile Alicyclobacillus cycloheptanicus.
Hassarajani SA and Mamdapur VR.
Molecules (Basel), 3(2), 41-43 (1998)
Synthesis, characterization, antimicrobial and anti-biofilm activity of a new class of 11-bromoundecanoic acid-based betaines
Yasa SR, et al.
Medicinal Chemistry Research, 26(10), 2592-2601 (2017)
Collins et al.
Organic letters, 2(20), 3189-3192 (2000-09-29)
The synthesis of a series of novel acetylenic cyclophanes is described. X-ray crystallographic analysis of the core structure revealed a twisted conformation with helical chirality. Preliminary results suggest that these cyclophanes, with appropriate functionality, have the potential to act as
Studies on ω-Oxidation of Fatty Acids in vitro.
KAMEI S, et al.
Journal of Biochemistry, 56(1), 72-76 (1964)
Makoto Hashimoto et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 12(1), 89-91 (2001-12-12)
A versatile synthesis of diazirine-based photoreactive fatty acid analogues is reported. The key step is phenoxy alkylation of diazirine with halo alkyl acid esters. The conditions described will be acceptable for the synthesis of various alkyl-length derivatives. The fatty acid

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