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444375

Sigma-Aldrich

N-Benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine

98%

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About This Item

Fórmula linear:
C6H5CONHCH(C6H5)CH(OH)CO2H
Número CAS:
Peso molecular:
285.29
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352209
eCl@ss:
32160406
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensaio

98%

atividade óptica

[α]20/D −40°, c = 1.0 in ethanol

adequação da reação

reaction type: solution phase peptide synthesis

pf

169-172 °C (lit.)

aplicação(ões)

peptide synthesis

cadeia de caracteres SMILES

O[C@H]([C@@H](NC(=O)c1ccccc1)c2ccccc2)C(O)=O

InChI

1S/C16H15NO4/c18-14(16(20)21)13(11-7-3-1-4-8-11)17-15(19)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14,18H,(H,17,19)(H,20,21)/t13-,14+/m0/s1

chave InChI

HYJVYOWKYPNSTK-UONOGXRCSA-N

Aplicação

The presence of this chiral side chain has proven to be essential for the biological activity of taxol, one of the most promising anticancer agents being investigated. The challenging synthesis of taxol has stimulated interest in the attachment of the C-13 side chain to naturally derived taxanes like baccatin III.

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Mangatal, L. et al.
Tetrahedron, 45, 4177-4177 (1989)
Ojima, I. et al.
Tetrahedron Letters, 34, 4149-4149 (1993)
Taxol: twenty years later, the story unfolds.
E K Rowinsky et al.
Journal of the National Cancer Institute, 83(24), 1778-1781 (1991-12-18)
Holton, R.A. et al.
Journal of the American Chemical Society, 116, 1597-1597 (1994)
E K Rowinsky et al.
Journal of clinical oncology : official journal of the American Society of Clinical Oncology, 9(9), 1692-1703 (1991-09-01)
Untreated and minimally pretreated solid tumor patients received alternating sequences of taxol and cisplatin. Sequential dose escalation of each agent using taxol doses of 110 or 135 mg/m2 and cisplatin doses of 50 or 75 mg/m2 resulted in four dosage

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