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Sigma-Aldrich

(−)-Isopulegol

99%

Sinônimo(s):

(1R,2S,5R)-2-Isopropenyl-5-methylcyclohexanol, (1R,3R,4S)-p-Menth-8-en-3-ol

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C10H18O
Número CAS:
Peso molecular:
154.25
Beilstein:
1906573
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352205
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nível de qualidade

Ensaio

99%

Formulário

liquid

atividade óptica

[α]20/D −22°, neat

índice de refração

n20/D 1.471 (lit.)

p.e.

212 °C (lit.)

densidade

0.912 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

hydroxyl

cadeia de caracteres SMILES

C[C@@H]1CC[C@H]([C@H](O)C1)C(C)=C

InChI

1S/C10H18O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h8-11H,1,4-6H2,2-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1

chave InChI

ZYTMANIQRDEHIO-KXUCPTDWSA-N

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Descrição geral

Isopulegol is monoterpene alcohol, a useful ingredient for the production of fragrances in perfume industries. It is also used as a starting material in the manufacture of menthol by the hydrogenation process. Menthol is an important component in cosmetics, pharmaceuticals, and toothpaste.[1][2]

Aplicação

(−)-Isopulegol can be used as a starting material for the enantioselective preparation of:      
  • 8-arylmenthols by Smiles-Truce rearrangement of aryl sulfonates.[3],·        
  • Stereoisomers of 5,9-dimethylpentadecane.[4]
  • Octahydro-2H-chromen-4-ol by Prins cyclization with vanillin in the presence of montmorillonite clay as the catalyst.[5]     
  • p-menthane-3,8,9-triol by catalytic Sharpless dihydroxylation.[6]

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 1

Ponto de fulgor (°F)

172.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

78 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Helvetica Chimica Acta, 87(10), 2602-2607 (2004)

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