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Sigma-Aldrich

Methyl 1-cyclopentene-1-carboxylate

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About This Item

Fórmula linear:
C5H7CO2CH3
Número CAS:
25662-28-6
Peso molecular:
126.15
Beilstein:
2040162
Número MDL:
MFCD00239506
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24866432
NACRES:
NA.22

Ensaio

97%

forma

liquid

índice de refração

n20/D 1.4660 (lit.)

pb

76-78 °C/9 mmHg (lit.)

densidade

1.031 g/mL at 20 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

COC(=O)C1=CCCC1

InChI

1S/C7H10O2/c1-9-7(8)6-4-2-3-5-6/h4H,2-3,5H2,1H3

chave InChI

VTYCAXIAUKEGBQ-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

Methyl 1-cyclopentene-1-carboxylate, a cyclic alkene, is a cyclopentene derivative. It participates in the synthesis of azulene derivatives by initially forming the corresponding cyclopropanol followed by oxy-Cope rearrangement.

Aplicação

Methyl 1-cyclopentene-1-carboxylate may be used as starting material in the synthesis of pinnaic acid and halichlorine. It undergoes asymmetric oxidative Heck reaction with aryl boronic acids to form coupling products in the presence of chiral NHC (N-heterocyclic carbine)-palladium (II) complex.

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

143.6 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

62 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

Certificados de análise (COA)

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THE ORGANIC CHEMISTRY NOTEBOOK SERIES, A DIDACTICAL APPROACH,?(I) A THEORETICAL MECHANISTIC APPROACH TO DIASTEROSELECTIVE SYNTHESIS OF CIS-1, 2-DIALKENYLCYCLOPROPANOLS AND SUBSEQUENT OXY-COPE REARRANGEMENT BY JIN KUN CHA ET AL.
Bravo J.
Revista Boliviana de Quimica, 22(1), 1-10 (2005)
Rodrigo B Andrade et al.
Organic letters, 7(25), 5733-5735 (2005-12-03)
[chemical reaction: see text]. Concise formal syntheses of marine alkaloids (+/-)-pinnaic acid (1) and (+/-)-halichlorine (2) have been accomplished from a common intermediate. The syntheses illustrate the utility of selective olefin cross metathesis methodologies for the elaboration of advanced synthetic
Kyung Soo Yoo et al.
The Journal of organic chemistry, 75(1), 95-101 (2009-12-04)
Chiral dimeric tridentate NHC-amidate-alkoxide palladium(II) complexes, 3a and 3b, effected oxidative boron Heck-type reactions of aryl boronic acids with both acyclic and cyclic alkenes at room temperature to afford the corresponding coupling products with high enantioselectivities. The high degree of

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