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407690

Sigma-Aldrich

tert-Butyl N-(benzyloxy)carbamate

99%

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About This Item

Fórmula linear:
C6H5CH2ONHCO2C(CH3)3
Número CAS:
Peso molecular:
223.27
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:

Ensaio

99%

pf

45-47 °C (lit.)

grupo funcional

amine
phenyl

cadeia de caracteres SMILES

CC(C)(C)OC(=O)NOCc1ccccc1

InChI

1S/C12H17NO3/c1-12(2,3)16-11(14)13-15-9-10-7-5-4-6-8-10/h4-8H,9H2,1-3H3,(H,13,14)

chave InChI

MZNBNPWFHGWAGH-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

tert-Butyl N-(benzyloxy)carbamate (tert-butyl benzyloxycarbamate), a protected hydroxylamine,[1] is an N-alkyl-N-benzyloxy carbamate.[2] Its C-N cross coupling reaction with fluorescein ditriflate has been reported.[1] It participates in facile intramolecular cyclization with various carbon nucleophiles to afford functionalized 5- and 6-membered protected cyclic hydroxamic acids.[2]

Aplicação

tert-Butyl N-(benzyloxy)carbamate was used in the preparation of seven-membered cyclic hydroxamic acids.[2] It may be used in the synthesis of 2-(N-formyl-N-hydroxyamino) ethylphosphonate (IPP).[3]

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis of rhodamines from fluoresceins using Pd-catalyzed C-N cross-coupling.
Grimm JB and Lavis LD.
Organic Letters, 13(24), 6354-6357 (2011)
I Kursula et al.
European journal of biochemistry, 268(19), 5189-5196 (2001-10-09)
The crystal structure of leishmania triosephosphate isomerase (TIM) complexed with 2-(N-formyl-N-hydroxy)-aminoethyl phosphonate (IPP) highlights the importance of Asn11 for binding and catalysis. IPP is an analogue of the substrate D-glyceraldehyde-3-phosphate, and it is observed to bind with its aldehyde oxygen
Yuan Liu et al.
Tetrahedron, 67(12), 2206-2214 (2011-04-19)
N-Alkyl-N-benzyloxy carbamates, 2, undergo facile intramolecular cyclization with a variety of carbon nucleophiles to give functionalized 5- and 6-membered protected cyclic hydroxamic acids, 3, in good to excellent yields. This method can be extended to prepare seven-membered cyclic hydroxamic acids

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