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Sigma-Aldrich

1-Bromocarbonyl-1-methylethyl acetate

≥95.0%

Sinônimo(s):

α-Acetoxyisobutyryl bromide, 2-Acetoxy-2-methylpropionyl bromide

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About This Item

Fórmula linear:
CH3COOC(CH3)2COBr
Número CAS:
40635-67-4
Peso molecular:
209.04
Beilstein:
2432585
Número MDL:
MFCD00040923
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24862463
NACRES:
NA.22

Ensaio

≥95.0%

índice de refração

n20/D 1.457 (lit.)

p.e.

75-77 °C/12 mmHg (lit.)

densidade

1.431 g/mL at 25 °C (lit.)

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CC(=O)OC(C)(C)C(Br)=O

InChI

1S/C6H9BrO3/c1-4(8)10-6(2,3)5(7)9/h1-3H3

chave InChI

OOKAXSHFTDPZHP-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

1-Bromocarbonyl-1-methylethyl acetate (α-Acetoxyisobutyryl bromide) participates in the conversion of adenosine to trans-3′(2′)-bromo-2′(3′)-acetates, via glycosyl cleavage.[1]

Aplicação

1-Bromocarbonyl-1-methylethyl acetate (α-Acetoxyisobutyryl bromide) may be used:
  • in the chemoenzymatic synthesis of (1R,2S)-1,2-epoxy-1,2-dihydroacridine (acridine 1,2-oxide)[2]
  • in the synthesis of protected 3′-deoxyadenosine and 3′-deoxyguanosine[3]
  • as reagent for deoxygenation of vicinal diols, as well as in the preparation of 2′,3′-dideoxycytidine and other dideoxy and deoxynucleosides from the corresponding ribo series.[4]

Pictogramas

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H314,H335

Classificações de perigo

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Perigos de suplementos

EUH014

Código de classe de armazenamento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

235.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

113 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
BCCB3745
BCBZ4697
BCBZ5238
BCBX4741
BCBW8905

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A mild conversion of vicinal diols to alkenes. Efficient transformation of ribonucleosides into 2'-ene and 2t', 3'-dideoxynucleosides.
Robins MJ, et al.
Tetrahedron Letters, 25(4), 367-370 (1984)
Aldrichimica Acta, 23, 83-83 (1990)
Biphenyl dioxygenase-catalysed cis-dihydroxylation of tricyclic azaarenes: chemoenzymatic synthesis of arene oxide metabolites and furoquinoline alkaloids.
Boyd DR, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 3(27), 10944-10955 (2013)
Efficient synthesis of protected 3'-deoxyadenosine and 3'-deoxyguanosine from adenosine and guanosine.
Cui Z, et al.
Tetrahedron Letters, 42(4), 561-563 (2001)

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