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347949

Sigma-Aldrich

3-Cyanoindole

98%

Sinônimo(s):

3-Indolecarbonitrile, NSC 24935

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C9H6N2
Número CAS:
5457-28-3
Peso molecular:
142.16
Número MDL:
MFCD00022717
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24861537
Preço e disponibilidade não estão disponíveis no momento.

Ensaio

98%

pf

179-182 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

N#Cc1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C9H6N2/c10-5-7-6-11-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,11H

chave InChI

CHIFTAQVXHNVRW-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

3-Cyanoindole undergoes regiospecific bromination to afford 6-bromo-3-cyanoindole.[1] 3-Cyanoindole is formed during the flash vacuum thermolysis (FVT) of 3-azidoquinoline.[2]

Aplicação

Reactant for preparation of:
  • Tryptophan dioxygenase inhibitors pyridyl-ethenyl-indoles as potential anticancer immunomodulators
  • Inhibitors of the C-terminal domain of RNA polymerase II with antitumor activities
  • 4-substituted β-lactams
  • Biologically active Indoles
  • Inhibitors of glycogen synthase kinase 3β (GSK-3)
  • HIV-1 integrase inhibitors
  • Indole fragments as inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH) inhibitors
  • Aziridinomitosene skeleton
  • Potential antiviral agents

Reactant for:
  • Intramolecular oxidative C-H coupling reactions with applications in medium-ring synthesis techniques

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Escolha uma das versões mais recentes:

Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
01009EJ
08813KH
15102DH
02813MC
14821LO

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F Y Miyake et al.
Organic letters, 2(14), 2121-2123 (2000-07-13)
[reaction: see text] A concise synthesis of topsentin A (R(1) = R(2) = H) and nortopsentins B (R(1) = Br, R(2) = H) and D (R(1) = R(2) = H) is described from oxotryptamine 5 via reduction of acyl cyanide
Interconversion of Nitrenes, Carbenes, and Nitrile Ylides by Ring Expansion, Ring Opening, Ring Contraction, and Ring Closure: 3-Quinolylnitrene, 2-Quinoxalylcarbene, and 3-Quinolylcarbene.
Kvaskoff D, et al.
Australian Journal of Chemistry, 62(3), 275-286 (2009)

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