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Sigma-Aldrich

1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecane

98% (GC)

Sinônimo(s):

Cyclam

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C10H24N4
Número CAS:
295-37-4
Peso molecular:
200.32
Beilstein:
111811
Número CE:
206-039-1
Número MDL:
MFCD00005105
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
24855689
NACRES:
NA.22

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Ensaio

98% (GC)

pf

184-186 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

C1CNCCNCCCNCCNC1

InChI

1S/C10H24N4/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12-4-1/h11-14H,1-10H2

chave InChI

MDAXKAUIABOHTD-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecane is an azamacrocycle that forms more stable metal complexes as compared to open chain ligands.[1]

Aplicação

1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecane (cyclam) can be used as a ligand in the synthesis of:
  • Cyanide-bridged FeIII-CuII complexes.[2]
  • Zinc fenamate complexes [Zn(cyclam)(fen)2] possessing antimicrobial properties, fen = fenamic acid.[3]
  • Zn(II) complexes with flufenamic acid (flu), [Zn(cyclam)(flu)2].[4]
  • Polyoxometalate-metal organic extended framework, for example [{Cu(cyclam)}3(W7O24)].15.5.H2O.[5]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKCX1975
MKCX0407
MKCX0406
MKCX0405
MKCR3837

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Thermally-Triggered Crystal Dynamics and Permanent Porosity in the First Heptatungstate-Metalorganic Three-Dimensional Hybrid Framework.
Martin-Caballero J, et al.
Chemistry?A European Journal , 23(59), 14962-14974 (2017)
Michael Schmittel et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 48(96), 11730-11732 (2012-10-20)
The two states of a new nanomechanical switch were quantitatively and reversibly populated in several subsequent switching cycles using either Cu(+) or cyclam as chemical inputs. State II was demonstrated to cis-trans isomerise diazastilbene upon irradiation selectively in the presence
Luis G Alves et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 41(47), 14288-14298 (2012-10-09)
Novel Bn(2)Cyclam-based zirconium complexes of the type (Bn(2)Cyclam)Zr(X)(X') (3, X = X' = OPh; 4, X = X' = SPh; 5, X = Cl, X' = O(i)Pr) were synthesized in good yields via metathesis routes involving the reaction of the
Prasenjit Mahato et al.
Inorganic chemistry, 50(9), 4162-4170 (2011-04-01)
Two chromogenic complexes, L.Zn (where L is (E)-4-((4-(1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-ylsulfonyl)phenyl)diazenyl)-N,N-dimethylaniline) and its [2]pseudorotaxane form (α-CD.L.Zn), were found to bind preferentially to adenosine triphosphate (ATP), among all other common anions and biologically important phosphate (AMP, ADP, pyrophosphate, and phosphate) ions in aqueous HEPES
Cyclam (1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane) with one methylphosphonate pendant arm: a new ligand for selective copper (II) binding.
F?zerova S, et al.
Dalton Transactions, 2908-2915 (2005)
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