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Sigma-Aldrich

O-Phenyl chlorothionoformate

99%

Sinônimo(s):

Phenyl thionochloroformate

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About This Item

Fórmula linear:
ClC(S)OC6H5
Número CAS:
1005-56-7
Peso molecular:
172.63
Beilstein:
774830
Número CE:
213-736-4
Número MDL:
MFCD00004920
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24854046
NACRES:
NA.22

Ensaio

99%

forma

liquid

índice de refração

n20/D 1.581 (lit.)

pb

81-83 °C/6 mmHg (lit.)

densidade

1.248 g/mL at 25 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

ClC(=S)Oc1ccccc1

InChI

1S/C7H5ClOS/c8-7(10)9-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H

chave InChI

KOSYAAIZOGNATQ-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

O-Phenyl chlorothionoformate has been used in:
  • stereodirected synthesis of optically active, (−)-mintlactone
  • synthesis of peptide α-thioesters having a variety of C-terminal amino acids
  • synthesis of scyllo-inositol derivatives
  • thionocarbonylation of unprotected thymine nucleosides
  • preparation of phenoxythiocarbonyl esters of protected ribonucleosides

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H314

Classificações de perigo

Skin Corr. 1B

Código de classe de armazenamento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

177.8 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

81 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Canadian Journal of Chemistry, 71, 186-186 (1993)
Total synthesis of (-)-mintlactone.
Carda M and Marco JA.
Tetrahedron Letters, 32(38), 5191-5192 (1991)
A synthetic approach to a peptide α-thioester from an unprotected peptide through cleavage and activation of a specific peptide bond by N-acetylguanidine.
Ryo Okamoto et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 51(1), 191-196 (2011-11-19)
Synlett, 221-221 (1993)
Yedi Sun et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 16(15), 7177-7184 (2008-07-19)
scyllo-Inositol has shown promise as a potential therapeutic for Alzheimer's disease, by directly interacting with the amyloid beta (Abeta) peptide to inhibit Abeta42 fiber formation. To explore the molecular details of the inositol-Abeta42 interaction, a series of scyllo-inositol derivatives have
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