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194905

Sigma-Aldrich

12-Crown-4

98%

Sinônimo(s):

1,4,7,10-Tetraoxacyclododecane

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C8H16O4
Número CAS:
Peso molecular:
176.21
Beilstein:
1363064
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nível de qualidade

Ensaio

98%

Formulário

liquid

índice de refração

n20/D 1.463 (lit.)

p.e.

61-70 °C/0.5 mmHg (lit.)

pf

16 °C (lit.)

densidade

1.089 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ether

cadeia de caracteres SMILES

C1COCCOCCOCCO1

InChI

1S/C8H16O4/c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1/h1-8H2

chave InChI

XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

12-Crown-4 is a crown ether generally used as a ligand in coordination chemistry. It is also known as lithium ionophore because of its strong chelating property specific to lithium cation.[1][2][3]

Aplicação

12-Crown-4 can be used as:
  • A promoter in the synthesis of poly(diethylsiloxane) (PDES) from monomer hexaethylcyclotrisiloxane using NaOH as a catalyst via anionic ring-opening polymerization.[4]
  • As an additive in the preparation of triarylmethane derivatives by palladium-catalyzed cross coupling reaction of aryl bromides with diarylmethane derivatives.[5]
  • A phase transfer catalyst in organic synthesis.[6]

Pictogramas

Skull and crossbones

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 1 Inhalation

Código de classe de armazenamento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

235.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

113 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Márkó Grabarics et al.
The Analyst, 145(19), 6313-6333 (2020-07-28)
In the past decade, ion mobility spectrometry (IMS) in combination with mass spectrometry (IM-MS) became a widely employed technique for the separation and structural characterization of ionic species in the gas phase. Similarly to chromatography, where studies on the mechanism
Multilayered ion-imprinted membranes with high selectivity towards Li+ based on the synergistic effect of 12-crown-4 and polyether sulfone
Lu J, et al.
Applied Surface Science, 427, 931-941 (2018)
Additive effects on palladium-catalyzed deprotonative-cross-coupling processes (DCCP) of sp 3 C-H bonds in diarylmethanes
Bellomo A, et al.
Chemical Science, 4(2), 849-857 (2013)
Free inorganic, organic, and organometallic ions by treatment of their lithium salts with 12-crown-4
Power PP, et al.
Accounts of Chemical Research, 21(4), 147-153 (1988)
1, 4, 7, 10-Tetraoxacyclododecane (12-crown-4) as neutral carrier for lithium ion in lithium ion selective electrode
Gadzekpo VPY and Christian GD
Analytical Letters, 16(17-18), 1371-1380 (1983)

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