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Sigma-Aldrich

2-Quinoxaloyl chloride

Sinônimo(s):

2-Quinoxalinecarbonyl chloride

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C9H5ClN2O
Número CAS:
Peso molecular:
192.60
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

pf

113-115 °C (lit.)

grupo funcional

acyl chloride

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

ClC(=O)c1cnc2ccccc2n1

InChI

1S/C9H5ClN2O/c10-9(13)8-5-11-6-3-1-2-4-7(6)12-8/h1-5H

chave InChI

SOPDQKNXOCUBSR-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

2-Quinoxaloyl chloride reacts with chiral α-hydroxy carboxylic acids to yield UV and fluorescent derivatives[1].

Aplicação

2-Quinoxaloyl chloride was used in the synthesis of novel DNA interactive quinoxaline-carbohydrate hybrids possessing disaccharides as the carbohydrate moieties[2].
Reactant involved in the synthesis of a variety of inhibitors including:
  • Gelatinase inhibitors for cancer treatments
  • mGluR5 non-competitve antagonists
  • Heterocyclic analogs used as SIRT1 activators
  • 3rd Generation multidrug resistance modulators

Reactant involved in preparation of PET ligants for breast cancer resistance protein imaging

Pictogramas

Corrosion

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Código de classe de armazenamento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Kazunobu Toshima et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 14(11), 2777-2779 (2004-05-06)
The novel DNA interactive quinoxaline-carbohydrate hybrids possessing disaccharides as the carbohydrate moieties were designed and synthesized, and their DNA photocleaving abilities were evaluated in order to examine the effect of the disaccharide structures. The configurations of the glycosidic bonds in
HPLC resolution of hydroxyl carboxylic acid enantiomers using 2-quinoxaloyl chloride as a new precolumn derivatizing agent.
Brightwell M, et al.
Journal of Liquid Chromatography and Related Technologies, 18(14), 2765-2781 (1995)

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