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Sigma-Aldrich

(1R,2S)-(−)-Ephedrine

98%

Sinônimo(s):

(−)-Ephedrine, (1R,2S)-(−)-α-(1-Methylaminoethyl)benzyl alcohol, (1R,2S)-(−)-2-Methylamino-1-phenyl-1-propanol, L-α-(1-Methylaminoethyl)benzyl alcohol

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About This Item

Fórmula linear:
C6H5CH[CH(NHCH3)CH3]OH
Número CAS:
299-42-3
Peso molecular:
165.23
Beilstein:
2208730
Número CE:
206-080-5
Número MDL:
MFCD00064257
Código UNSPSC:
12352116
ID de substância PubChem:
24848190
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

200

Ensaio

98%

forma

solid

atividade óptica

[α]21/D −41°, c = 5 in 1 M HCl

pb

255 °C (lit.)

pf

37-39 °C (lit.)

densidade

1.124 g/mL at 25 °C (lit.)

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CN[C@@H](C)[C@H](O)c1ccccc1

InChI

1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10-/m0/s1

chave InChI

KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N

Descrição geral

(1R,2S)-(-)-Ephedrine, a chiral β-amino alcohol, is commonly used as a chiral auxiliary in asymmetric synthesis. It undergoes reduction to form (+)-methamphetamine.

Aplicação

(1R,2S)-(-)-Ephedrine can be used in the preparation of optically active phosphine-phosphonite ligands and chirally-substituted cyclopentadienyl (Cp) ligands. It reacts with phosphorus trichloride to form (2R,4S,5R)-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine. It can also act as a chiral resolving agent for (±)-mandelic acid.
Versatile chiral synthon, employed in catalysis and in the preparation of optically pure sulfoxides and oxazolidines.

Pictogramas

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H302,H314,H317

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1B

Código de classe de armazenamento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 1

Ponto de fulgor (°F)

186.8 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

86 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificados de análise (COA)

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Tetrahedron Asymmetry, 2, 1123-1123 (1991)
Synthetic Communications, 829-829 (1992)
A novel chiral cyclopentadienyl ligand based on ephedrine
van der Zeijden AAH
Tetrahedron Asymmetry, 6(4), 913-918 (1995)
(1R,2S)-Ephedrine
Soai K and Hitchcock SR
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. null
Penelope P Howards et al.
PloS one, 7(11), e50372-e50372 (2012-11-21)
Medications may be consumed periconceptionally before a woman knows she is pregnant. In this study, the authors evaluate the association of a prescription diet drug (Letigen) containing ephedrine (20 mg) and caffeine (200 mg) with spontaneous abortion (SAB) in the
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