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125784

Sigma-Aldrich

trans-Dehydroandrosterone

97%

Sinônimo(s):

3β-Hydroxy-5-androsten-17-one, 5-Androsten-3β-ol-17-one, DHEA, Dehydroepiandrosterone, Dehydroisoandrosterone, Prasterone

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C19H28O2
Número CAS:
53-43-0
Peso molecular:
288.42
Beilstein:
2058110
Número CE:
200-175-5
Número MDL:
MFCD00003613
Código UNSPSC:
12352103

Ensaio

97%

atividade óptica

[α]25/D +13.0°, c = 1 in ethanol

controle de medicamentos

regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

pf

149-151 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]34C)[C@@H]1CCC2=O

InChI

1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h3,13-16,20H,4-11H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1

chave InChI

FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N

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Ações bioquímicas/fisiológicas

Negative modulator of GABAA receptors. Steroid secreted by the adrenal gland with both estrogenic and androgenic properties. Its conversion to 5-androstenediol, a potent estrogen, enhances the growth and survival of estrogen-sensitive breast tumors. At high but physiologically valid concentrations, DHEA inhibits proliferation of chromaffin progenitor cells and induces dopaminergic differentiation.

substituído por

Nº do produto
Descrição
Preços

Pictogramas

Health hazard
GHS08

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H361fd

Classificações de perigo

Repr. 2

Código de classe de armazenamento

13 - Non Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
15726LO
15601CI
11408JB
10130AQ
08711BB

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Marc-Antoine Bazin et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 15(9), 3152-3160 (2007-03-14)
Efficient syntheses of new DHEA analogues, and their apoptotic and necrotic effects on Leydig cells and TM4 Sertoli cells are described. The key step in the synthetic strategy of 7-amino-DHEA derivatives involves a bromination on C-7 position to give an
Artur T Cordeiro et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 18(13), 4762-4768 (2010-06-24)
Glucose 6-phosphate dehydrogenase (G6PDH) catalyzes the first step of the pentose-phosphate pathway which supplies cells with ribose 5-phosphate (R5P) and NADPH. R5P is the precursor for the biosynthesis of nucleotides while NADPH is the cofactor of several dehydrogenases acting in
Artur T Cordeiro et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 17(6), 2483-2489 (2009-02-24)
Dehydroepiandrosterone (DHEA) is known as an intermediate in the synthesis of mammalian steroids and a potent uncompetitive inhibitor of mammalian glucose-6-phosphate dehydrogenase (G6PDH), but not the enzyme from plants and lower eukaryotes. G6PDH catalyzes the first step of the pentose-phosphate
Leroy A Shervington et al.
European journal of medicinal chemistry, 44(7), 2944-2951 (2009-01-06)
Four ester prodrugs derived from the bifunctional alkylating agent chlorambucil, and one of its nitro-derivatives, 3-nitrochlorambucil conjugated to prasterone and pregnenolone, were synthesized and tested for their cytotoxic activity against eight human cell lines, using the standard MTT assay. A
Theodora Calogeropoulou et al.
Journal of medicinal chemistry, 52(21), 6569-6587 (2009-10-23)
DHEA analogues with modifications at positions C3 or C17 were synthesized and evaluated for neuroprotective activity against the neural-crest-derived PC12 cell model of serum deprivation-induced apoptosis. The most potent compounds were the spiro-epoxy derivatives 17beta-spiro[5-androstene-17,2'-oxiran]-3beta-ol (20), (20S)-3beta,21-dihydroxy-17beta,20-epoxy-5-pregnene (23), and (20R)-3beta,21-dihydroxy-17alpha,20-epoxy-5-pregnene
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