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V900890

Sigma-Aldrich

Streptozocine

Vetec™, reagent grade, 98%, powder

Synonyme(s) :

N-(Méthylnitrosocarbamoyl)-α-D-glucosamine, Streptozotocine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H15N3O7
Numéro CAS:
18883-66-4
Poids moléculaire :
265.22
Numéro Beilstein :
2060675
Numéro MDL:
MFCD00006607
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329830222

Qualité

reagent grade

Gamme de produits

Vetec™

Pureté

98%

Forme

powder

Pf

121 °C (dec.) (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CN(N=O)C(=O)N[C@H]1[C@@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C8H15N3O7/c1-11(10-17)8(16)9-4-6(14)5(13)3(2-12)18-7(4)15/h3-7,12-15H,2H2,1H3,(H,9,16)/t3-,4-,5-,6-,7+/m1/s1

Clé InChI

ZSJLQEPLLKMAKR-GKHCUFPYSA-N

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Description générale

Streptozocin (STZ or 2-deoxy-2(3-methyl-3-nitrosoureido)-d-glucopyranose), an antibiotic, is primarily isolated from Streptomyces achromogenes.

Application

Streptozocin has been used:
  • to treat mice intraperitoneally for the animal experiments
  • in sodium citrate buffer to treat mice intraperitoneally for in vivo STZ treatment to perform single-cell RNA sequencing of pancreatic endocrine cells
  • to induce diabetes/diabetic retinopathy (DR) in mice to study the role of microglial spleen tyrosine kinase (Syk) in DR

Actions biochimiques/physiologiques

Composé N-nitroso qui agit comme donneur d′acide nitrique dans les îlots pancréatiques ; il induit la mort des cellules sécrétant l′insuline, ce qui crée un modèle animal du diabète. Agent de méthylation puissant qui induit des cassures chromosomiques. Cytotoxique envers les lignées cellulaires tumorales qui expriment le transporteur de glucose GLUT2.
Streptozocin (STZ or 2-deoxy-2(3-methyl-3-nitrosoureido)-d-glucopyranose), a potent alkylating agent, resulting in pancreatic β-cell destruction, is used as an agent to induce insulin-dependent diabetes mellitus (IDDM) experimentally. It exhibits oncolytic, anti-tumor, oncogenic, and diabetogenic properties. This antineoplastic agent is used in the treatment of metastatic pancreatic islet cell carcinoma. STZ can directly methylate DNA and is highly genotoxic.

Informations légales

Vetec is a trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

FlameHealth hazard
GHS02,GHS08

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H228,H341,H351

Classification des risques

Carc. 2 - Flam. Sol. 2 - Muta. 2

Code de la classe de stockage

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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R B Weiss
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