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SML3753

Sigma-Aldrich

TH301

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

1-​(4-​Chlorophenyl)​-​N-​[2,​6-​dihydro-​2-​(4-​methoxyphenyl)​-​5,​5-​dioxido-​4H-​thieno[3,​4-​c]​pyrazol-​3-​yl]​-cyclopentanecarboxam​ide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C24H24ClN3O4S
Numéro CAS:
450338-32-6
Poids moléculaire :
485.98
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.21

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Niveau de qualité

100

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C(C1(CCCC1)C2=CC=C(Cl)C=C2)NC3=C(CS(C4)(=O)=O)C4=NN3C5=CC=C(OC)C=C5

InChI

1S/C24H24ClN3O4S/c1-32-19-10-8-18(9-11-19)28-22(20-14-33(30,31)15-21(20)27-28)26-23(29)24(12-2-3-13-24)16-4-6-17(25)7-5-16/h4-11H,2-3,12-15H2,1H3,(H,26,29)

Clé InChI

DDCUCVXSGYHWRJ-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Circadian clock modulator that selectively stabilizes CRY2
TH301 is a circadian clock modulator that lengthens a circadian period in cells and tissues. It selectively stabilizes CRY2 through interaction with FAD-binding pocket. TH301 strongly enhanced brown adipocyte differentiation in culture. TH301 showed no or only minor effects on CKIδ, CKIα and CK2 activities in vitro.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000261486
0000266722
0000266721

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Structural differences in the FAD-binding pockets and lid loops of mammalian CRY1 and CRY2 for isoform-selective regulation.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 118(26), e2026191118-e2026191118 (2021)
Effects of cryptochrome-modulating compounds on circadian behavioural rhythms in zebrafish
Journal of Biochemistry, 171(5), 501-507 (2022)
Simon Miller et al.
Nature chemical biology, 16(6), 676-685 (2020-04-02)
CRY1 and CRY2 are essential components of the circadian clock controlling daily physiological rhythms. Accumulating evidences indicate distinct roles of these highly homologous proteins, in addition to redundant functions. Therefore, the development of isoform-selective compounds represents an effective approach towards

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