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SML0395

Sigma-Aldrich

Ac-EEMQRR-NH2 trifluoroacetate salt

≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

Acetyl Hexapeptide-3, Acetyl Hexapeptide-8, Acetyl hexapeptide, Hexapeptide 3

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C34H60N14O12S · xC2HF3O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
888.99 (free base basis)
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

Pureté

≥95% (HPLC)

Forme

lyophilized solid

Couleur

white

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC(=O)C(F)(F)F.CSCC[C@H](NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(N)=O

InChI

1S/C34H60N14O12S.C2HF3O2/c1-17(49)43-20(8-11-25(51)52)29(57)47-22(9-12-26(53)54)31(59)48-23(13-16-61-2)32(60)46-21(7-10-24(35)50)30(58)45-19(6-4-15-42-34(39)40)28(56)44-18(27(36)55)5-3-14-41-33(37)38;3-2(4,5)1(6)7/h18-23H,3-16H2,1-2H3,(H2,35,50)(H2,36,55)(H,43,49)(H,44,56)(H,45,58)(H,46,60)(H,47,57)(H,48,59)(H,51,52)(H,53,54)(H4,37,38,41)(H4,39,40,42);(H,6,7)/t18-,19-,20-,21-,22-,23-;/m0./s1

Clé InChI

RSZPECDVLFYJCF-PXILYFGCSA-N

Amino Acid Sequence

Ac-Glu-Glu-Met-Gln-Arg-Arg-NH2

Actions biochimiques/physiologiques

Ac-EEMQRR-NH2 is a SNAP25 N-terminal-derived peptide that inhibits the SNARE complex and possibly blocks neuronal exocytosis. Ac-EEMQRR-NH2 exhibits anti-inflammatory and anti-wrinkle activity. It is used as anti-wrinkle cosmetics ingredient.
Ac-EEMQRR-NH2 trifluoroacetate salt is considered 4000 times less toxic than botulin toxin. It has restricted transdermal penetration and hence has limited application for topical usage.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Enhanced delivery of hydrophilic peptides in vitro by transdermal microneedle pretreatment
Zhang S, et al.
Acta Pharmaceutica Sinica. B, 4(1), 100-104 (2014)
Wooseon Hwang et al.
Scientific reports, 10(1), 21514-21514 (2020-12-11)
Facial wrinkles are the predominant phenotypes of skin aging. To date, one of the most effective ways to improve wrinkles is botulinum toxin type A (BoNT/A) injection, which inhibits muscle contractions by reducing acetylcholine release from neurons. However, since BoNT/A

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