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Merck
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SMB01030

Sigma-Aldrich

Theviridoside

≥90% (LC/MS-ELSD)

Synonyme(s) :

Methyl (1S,4aR,7aR)-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-4a-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-4-carboxylate (ACI), Theveridoside, Theveside methyl ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C17H24O11
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
404.37
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352205
Nomenclature NACRES :
NA.25

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Source biologique

plant

Essai

≥90% (LC/MS-ELSD)

Forme

solid

Poids mol.

404.37

Solubilité

water: soluble

Application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1CO)O)O)O)O[C@@H]2OC=C([C@@]3([C@H]2C(=CC3)CO)O)C(=O)OC

InChI

1S/C17H24O11/c1-25-14(23)8-6-26-15(10-7(4-18)2-3-17(8,10)24)28-16-13(22)12(21)11(20)9(5-19)27-16/h2,6,9-13,15-16,18-22,24H,3-5H2,1H3/t9-,10+,11-,12+,13-,15+,16+,17+/m1/s1

Clé InChI

LDBMLOLBWUOZGG-DOFVRBEMSA-N

Description générale

Theviridoside, an iridoid glycoside, is a natural product commonly found in plants of Cerbera odollam, Lippia javanica, Lippia turbinata and Thevetia neriifolia. In Cancer research, it exerts a significant effect on cell function and signal transduction, inducing cell cycle arrest and apoptosis in cancer cells while inhibiting the production of pro-inflammatory cytokines. This compound exhibits potent biological activity, including anti-cancer, antifungal, anti-inflammatory, and anti-viral activities.

Application

It is a natural product derived from plant source that finds application in compound screening libraries, metabolomics, phytochemical, and pharmaceutical research.

Actions biochimiques/physiologiques

Theviridoside acts by inhibiting the Na+/K+-ATPase pump, leading to increased intracellular calcium levels and the activation of multiple signaling pathways.

Caractéristiques et avantages

  • High quality compound suitable for multiple research applications
  • Compatible with HPLC and mass spectrometry techniques

Autres remarques

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Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Frédéric Martin et al.
Phytochemistry, 68(9), 1307-1311 (2007-03-27)
Sixteen crude extracts from six Panamanian plants of the family Bignoniaceae were submitted to rapid TLC tests against DPPH and acetylcholinesterase. Pithecoctenium crucigerum (L.) A.H. Gentry, which showed interesting activity against DPPH, has been studied. The chemical investigation of the

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