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P9716

Sigma-Aldrich

Palmitoyl coenzyme A lithium salt

≥90%

Synonyme(s) :

n-hexadécanoyl coenzyme A, Hexadécanoyl coenzyme A

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C37H65N7O17P3S · xLi+
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
1004.94 (free acid basis)
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51111800
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥90%

Forme

powder

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[Li+].CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1OP(O)([O-])=O)n2cnc3c(N)ncnc23

InChI

1S/C37H66N7O17P3S.Li/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-28(46)65-21-20-39-27(45)18-19-40-35(49)32(48)37(2,3)23-58-64(55,56)61-63(53,54)57-22-26-31(60-62(50,51)52)30(47)36(59-26)44-25-43-29-33(38)41-24-42-34(29)44;/h24-26,30-32,36,47-48H,4-23H2,1-3H3,(H,39,45)(H,40,49)(H,53,54)(H,55,56)(H2,38,41,42)(H2,50,51,52);/q;+1/p-1/t26-,30-,31-,32+,36-;/m1./s1

Clé InChI

BSAYABVAJQBKKB-NNGKVBCISA-M

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Application

Le sel de lithium de la palmitoyl coenzyme A a été utilisé pour la microinjection d'œufs de triton afin d'étudier l'effet de l'inhibition de la citrate synthase sur l'activation des œufs. Il a également été utilisé dans un mélange réactionnel pour mesurer l'activité enzymatique de la thioestérase I (tesA). Le sel de lithium de la palmitoyl coenzyme A a été utilisé dans une S-palmitoylation in vitro de la cyclophiline D.

Actions biochimiques/physiologiques

La palmitoyl coenzyme A (CoA) est une acyl-CoA et un précurseur de la 3-cétodihydrosphingosine, un élément clé du squelette des bases sphingoïdes durant la biosynthèse de novo de sphingolipides. La palmitoyl CoA est un acide gras à chaîne longue (C16) lié de façon covalente à la coenzyme A. La fixation covalente du palmitate est un phénomène courant sur une grande variété de protéines virales et cellulaires ; elle contribue à favoriser l'attachement membranaire. La palmitoylation peut aussi être un mécanisme classique de prolongation ou de potentialisation de la signalisation de la protéine G.
La palmitoyl coenzyme A est utile à la biosynthèse de la sphingosine, élément constitutif des sphingolipides et des phospholipides. La β-oxydation de la palmitoyl-CoA donne 8 molécules d'acétyl-CoA et 14 paires d'atomes d'hydrogène.

Caractéristiques et avantages

Ce composé fait partie de notre sélection de produits pour la recherche sur les nucléotides cycliques. Cliquez ici pour découvrir d'autres produits de notre sélection pour les nucléotides cycliques. Pour en savoir plus sur les petites molécules bioactives destinées à d'autres domaines de la recherche, rendez-vous sur sigma.com/discover-bsm.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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Lipid Mediators and Their Metabolism in the Brain, 245-245 (2011)
Diel light: dark cycles significantly reduce FFA accumulation in FFA producing mutants of Synechocystis sp. PCC 6803 compared to continuous light
Cheah YE, et al.
Algal research, 12, 487-496 (2015)
Biochemistry: The Chemical Reactions of Living Cells, 992-992 (2001)
Velayoudame Parthibane et al.
The Journal of biological chemistry, 296, 100491-100491 (2021-03-05)
Serine palmitoyltransferase complex (SPT) mediates the first and rate-limiting step in the de novo sphingolipid biosynthetic pathway. The larger subunits SPTLC1 and SPTLC2/SPTLC3 together form the catalytic core while a smaller third subunit either SSSPTA or SSSPTB has been shown
Y Tu et al.
Science (New York, N.Y.), 278(5340), 1132-1135 (1997-11-14)
Palmitoylation of the alpha subunit of the guanine nucleotide-binding protein Gz inhibited by more than 90 percent its response to the guanosine triphosphatase (GTPase)-accelerating activity of Gz GAP, a Gz-selective member of the regulators of G-protein signaling (RGS) protein family

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