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M1000

Sigma-Aldrich

L-(−)-Malic acid

≥95% (titration)

Synonyme(s) :

(S)-(−)-2-Hydroxysuccinic acid, L-Hydroxybutanedioic acid

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About This Item

Formule linéaire :
HO2CCH2CH(OH)CO2H
Numéro CAS:
97-67-6
Poids moléculaire :
134.09
Beilstein:
1723541
Numéro CE :
202-601-5
Numéro MDL:
MFCD00064213
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
24896463
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Essai

≥95% (titration)

Forme

powder

pKa (25 °C)

(1) 3.46, (2) 5.10

Pf

101-103 °C ((lit.))
101-103 °C (lit.)

Solubilité

water: 100 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless

Densité

1,595  g/cm3 at 68 °F

Chaîne SMILES 

O[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O
O[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1
1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1

Clé InChI

BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N
BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

L-Malic acid is the naturally occurring isomer of malic acid, found mainly in sour and unripe fruits.[1]

Application

L-(-)-Malic acid may be used to prepare:
  • diethyl (S)-malate[2]
  • ethyl (R)-2-hydroxyl-4-phenylbutanoate[3]
  • ethyl (S)-2-hydroxyl-4-phenylbutanoate[3]
  • D-homophenylalanine ethyl ester hydrochloride[3]
  • furo[3,2-i]indolizines[4]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000435746
0000435746
0000429348
0000429347
0000429347

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A practical synthesis of ethyl (R)-and (S)-2-hydroxy-4-phenylbutanoate and D-homophenylalanine ethyl ester hydrochloride from L-malic acid.
Lin WQ, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 12(11), 1583-1587 (2001)
Lei Shi et al.
Science (New York, N.Y.), 368(6497) (2020-05-23)
Although perovskite solar cells have produced remarkable energy conversion efficiencies, they cannot become commercially viable without improvements in durability. We used gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) to reveal signature volatile products of the decomposition of organic hybrid perovskites under thermal stress.
Asymmetric synthesis of furo [3, 2-i] indolizines from L-malic acid.
Lee YS, et al.
Tetrahedron, 55(15), 4631-4636 (1999)
A stereospecific synthesis of (-)-Bestatin from L-malic acid.
Norman BH and Morris ML.
Tetrahedron Letters, 33(45), 6803-6806 (1992)
Mc Murry JE
Organic Chemistry , Biological Approach (2016)
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Protocoles

Enzymatic Assay of Fumarase

Enzymatic Assay of Fumarase

Questions

1–2 of 2 Questions  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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