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Sigma-Aldrich

Kanamycine sulfate from Streptomyces kanamyceticus

powder, BioReagent, suitable for cell culture, suitable for plant cell culture

Synonyme(s) :

Kanamycine sulfate salt, Kanamycine A

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H36N4O11 · H2O4S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
582.58
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51281654
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.76

Source biologique

Streptomyces kanamyceticus

Niveau de qualité

Gamme de produits

BioReagent

Forme

powder

Puissance

≥750 μg per mg (dry basis)

Technique(s)

cell culture | mammalian: suitable
cell culture | plant: suitable

Couleur

white to off-white

Solubilité

H2O: 10-50 mg/mL (As a stock solution. Stock solutions should be stored at 2-8°C. Stable at 37°C for 5 days.)

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycobacteria
mycoplasma

Application(s)

agriculture

Mode d’action

protein synthesis | interferes

Chaîne SMILES 

OS(O)(=O)=O.NC[C@H]1O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](N)C[C@@H](N)[C@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](N)[C@H]3O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C18H36N4O11.H2O4S/c19-2-6-10(25)12(27)13(28)18(30-6)33-16-5(21)1-4(20)15(14(16)29)32-17-11(26)8(22)9(24)7(3-23)31-17;1-5(2,3)4/h4-18,23-29H,1-3,19-22H2;(H2,1,2,3,4)/t4-,5+,6-,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15+,16-,17-,18-;/m1./s1

Clé InChI

OOYGSFOGFJDDHP-KMCOLRRFSA-N

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Description générale

La kanamycine est un antibiotique aminoglycosidique à large spectre dérivé de Streptomyces kanamyceticus. Elle est utilisée comme additif dans les milieux de culture pour l'isolement des streptocoques du groupe D sur de la gélose à la kanamycine/esculine/azoture et pour la sélection de cellules végétales transformées contenant la néomycine phosphotransférase sur un milieu contenant de la kanamycine. Le sulfate de kanamycine peut également être utilisé comme agent de sélection pour des cellules transformées avec un gène de résistance à la kanamycine B. Sa concentration recommandée dans les applications de culture cellulaire est de 100 μg/ml.
Structure chimique : aminoglycoside

Application

Le sulfate de kanamycine issu de Streptomyces kanamyceticus a été utilisé dans des milieux de culture cellulaire.

Actions biochimiques/physiologiques

Mode d'action : Ce produit agit en se fixant à la sous-unité ribosomale 70S, ce qui inhibe la translocation et provoque des erreurs de codage.

Mode de résistance : les enzymes modifiant les aminoglycosides (dont l'acétyltransférase, la phosphotransférase et la nucléotidyltransférase) peuvent modifier cet antibiotique, l'empêchant alors d'interagir avec les ribosomes.

Spectre antimicrobien : Le sulfate de kanamycine est efficace sur les bactéries à Gram négatif, les bactéries à Gram positif et les mycoplasmes.

Attention

Les solutions sont stables pendant environ 5 jours à 37 °C. Les solutions mères aqueuses peuvent être conservées entre 2 et 8 °C pour un stockage à long terme.

Notes préparatoires

Le sulfate de kanamycine est soluble dans l'eau à 50 mg/ml, donnant une solution limpide. Il est pratiquement insoluble dans l'alcool, l'acétone, le chloroforme, l'éther et l'acétate d'éthyle. Une solution à 1 % dans l'eau a un pH de 6,5 à 8,5. Une filtration stérilisante à travers un filtre de 0,2 μm permet de préparer des solutions stériles.

Pictogrammes

Health hazard

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Repr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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