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I1625

Sigma-Aldrich

3-Indoleacrylic acid

powder

Synonyme(s) :

3-(3-Indolyl)acrylic acid, IAA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C11H9NO2
Numéro CAS:
1204-06-4
Poids moléculaire :
187.19
Beilstein:
6317
Numéro CE :
214-872-7
Numéro MDL:
MFCD00005633
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
24895938
Nomenclature NACRES :
NA.52

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Qualité

Molecular Biology
for molecular biology

Essai

≥98.0% (HPLC)
≥98.0% (TLC)

Forme

powder

Poids mol.

187.19  g/mol

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

OC(=O)\C=C\c1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C11H9NO2/c13-11(14)6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-7,12H,(H,13,14)/b6-5+

Clé InChI

PLVPPLCLBIEYEA-AATRIKPKSA-N

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Description générale

3-Indoleacrylic acid (IAA) is a chemical used for the induction of gene transcription. This expression system requires that the gene of interest is cloned in plasmids containing the trpE promoter.

Application

Suitable for induction of gene transcription in systems controlled by the trpE promoter.

Actions biochimiques/physiologiques

3-Indoleacrylic acid helps to block the mycelial growth of Neurospora crassa. As a result, the cells accumulate indoleglycerol phosphate, which influences the rate of tryptophan synthetase.[1]

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCX4360
MKCX0617
MKCV5548
MKCV6421
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Inhibition of tryptophan synthetase by indoleacrylic acid
Matchett W H
Journal of Bacteriology, 110(1), 146-154 (1972)
D N Wilson et al.
RNA (New York, N.Y.), 6(12), 1704-1713 (2001-01-06)
Replacing a cassette of 31 residues from Escherichia coli release factor 1 with the equivalent residues in release factor 2 gave a protein active in codon-specific binding to the ribosome but inactive in peptidyl-tRNA hydrolysis. Such a phenotype is also
Patricia Casino et al.
Biochemistry, 46(26), 7728-7739 (2007-06-15)
Substrate channeling in the tryptophan synthase bienzyme complex from Salmonella typhimurium is regulated by allosteric interactions triggered by binding of ligand to the alpha-site and covalent reaction at the beta-site. These interactions switch the enzyme between low-activity forms with open
T Mohammad et al.
Photochemistry and photobiology, 59(2), 189-196 (1994-02-01)
Naked, infectious single-stranded (ss) and double-stranded (ds) DNA from phages S13 and G4 were irradiated with 308 nm UV radiation in the absence and presence of several photobiologically active compounds: E- and Z-urocanic acid (E- and Z-UA), their methyl esters
J G Bell et al.
Prostaglandins, leukotrienes, and essential fatty acids, 63(1-2), 21-25 (2000-09-06)
The fatty acid compositions of red blood cell (RBC) phospholipids from a patient with autistic spectrum disorder (ASD) had reduced percentages of highly unsaturated fatty acids (HUFA) compared to control samples. The percentage of HUFA in the RBC from the
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