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H4381

Sigma-Aldrich

6-Hydroxydopamine hydrochloride

≥97% (titration), powder, neurotoxin

Synonyme(s) :

2,4,5-Trihydroxyphenethylamine hydrochloride, 2,5-Dihydroxytyramine hydrochloride, 2-(2,4,5-Trihydroxyphenyl)ethylamine hydrochloride, 6-OHDA

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About This Item

Formule linéaire :
(HO)3C6H2CH2CH2NH2 · HCl
Numéro CAS:
28094-15-7
Poids moléculaire :
205.64
Numéro Beilstein :
4274007
Numéro CE :
248-837-2
Numéro MDL:
MFCD00012895
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24895641
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

6-Hydroxydopamine hydrochloride, ≥97% (titration), powder

Pureté

≥97% (titration)

Forme

powder

Couleur

off-white to brown

Pf

232-233 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

H2O: >50 mg/mL, clear, yellow to brown

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

Cl.NCCc1cc(O)c(O)cc1O

InChI

1S/C8H11NO3.ClH/c9-2-1-5-3-7(11)8(12)4-6(5)10;/h3-4,10-12H,1-2,9H2;1H

Clé InChI

QLMRJHFAGVFUAC-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

6-Hydroxydopamine hydrochloride (6-OHDA) is a neurotoxin, commonly used to induce Parkinson′s disease (PD). 6-OHDA causes death of dopaminergic neurons in substantia nigra pars compacta progressively mimicking PD. 6-OHDA is highly oxidizable and cannot cross blood brain barrier. 6-OHDA exerts cytotoxicity by generating reactive oxygen species, initiating cellular stress and cell death. 6-OHDA leads to neuronal cell death in many in vitro models like primary neuronal culture, human neuroblastoma cell line and rat adrenal pheochromocytoma cell line, PC12.

Application

6-hydroxydopamine hydrochloride has been used:
  • to induce Parkinson′s disease (PD) in rats
  • to analyse cytotoxic effect of 6-OHDA on PC12 cell line
  • to induce noradrenergic (NA) neuron deletion from the locus-coeruleus

Actions biochimiques/physiologiques

Neurotoxin that destroys catecholaminergic terminals.

Attention

Hygroscopic

Reconstitution

Dissolve in oxygen-free water containing 0.1% sodium metabisulfite or other antioxidants.
Solutions should be freshly prepared and protected from exposure to light. Solutions turn red as it oxidizes.

Autres remarques

2024 CiteAb Award Winner for Supplier Succeeding in Parkinson′s Research

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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