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D7000

Sigma-Aldrich

Deoxycorticosterone acetate

Synonyme(s) :

21-hydroxy-4-pregnène-3,20-dione 21-acétate, 4-Pregnène-21-ol-3,20-dione 21-acétate, Cortexone acétate, DOC acétate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C23H32O4
Numéro CAS:
56-47-3
Poids moléculaire :
372.50
Beilstein:
2570798
Numéro CE :
200-275-9
Numéro MDL:
MFCD00003660
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24894065
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Source biologique

synthetic (organic)

Stérilité

non-sterile

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Solubilité

H2O: insoluble
acetone: soluble (1 in 30)
alcohol: soluble (1 in 50)
chloroform: freely soluble
dioxane: slightly soluble
vegetable oils: slightly soluble

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

[H][C@@]12CCC3=CC(=O)CC[C@]3(C)[C@@]1([H])CC[C@]4(C)[C@]([H])(CC[C@@]24[H])C(=O)COC(C)=O

InChI

1S/C23H32O4/c1-14(24)27-13-21(26)20-7-6-18-17-5-4-15-12-16(25)8-10-22(15,2)19(17)9-11-23(18,20)3/h12,17-20H,4-11,13H2,1-3H3/t17-,18-,19-,20+,22-,23-/m0/s1

Clé InChI

VPGRYOFKCNULNK-ACXQXYJUSA-N

Informations sur le gène

human ... NR3C2(4306)

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Description générale

Deoxycorticosterone acetate is an endogenous neurosteroid found in brain and peripheral circulation, which is produced by progesterone.[1] It is both a mineralocorticoid and a glucocorticoid. It is used to treat adrenocortical insufficiency or Addison′s disease. Deoxycorticosterone acetate improves insulin sensitivity.[2] It acts as a precursor to glucocorticoid corticosterone and the GABAergic neuroactive steroid (3α,5α)-3,21-dihydroxypregnan-20-one.[1]

Application

Deoxycorticosterone acetate has been used to induce hypertensive pregnancy.[3] It has also been used to investigate the effect of low epicatechin dosing on the cardiovascular function of deoxycorticosterone acetate (DOCA)-salt hypertensive rats.[4]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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0000395632
0000211306
0000395632

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The mislabelling of deoxycorticosterone: making sense of corticosteroid structure and function.
Vinson GP
The Journal of Endocrinology, 211(1), 3-16 (2011)
Placental nitric oxide formation and endothelium-dependent vasodilation underlie pravastatin effects against angiogenic imbalance, hypertension in pregnancy and intrauterine growth restriction
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(-)-Epicatechin Reduces Blood Pressure and Improves Left Ventricular Function and Compliance in Deoxycorticosterone Acetate-Salt Hypertensive Rats
Jackson D, et al.
Molecules (Basel), 23(7), 1511-1511 (2018)
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