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D6908

Sigma-Aldrich

DL-erythro-Dihydrosphingosine

≥99%, synthetic

Synonyme(s) :

DL-erythro-1,3-Dihydroxy-2-aminooctadecane, DL-erythro-2-Amino-1,3-octadecanediol, DL-Sphinganine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H39NO2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
301.51
Numéro Beilstein :
1724234
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :

Source biologique

synthetic

Pureté

≥99%

Forme

powder

Solubilité

chloroform/methanol (9:1): 20 mg/mL, clear, colorless to slightly yellow

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCCCCCCCCCCCCC[C@H](O)[C@H](N)CO

InChI

1S/C18H39NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h17-18,20-21H,2-16,19H2,1H3/t17-,18+/m1/s1

Clé InChI

OTKJDMGTUTTYMP-MSOLQXFVSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

D-Isomer is the biosynthetic precursor of sphingosine; inhibits protein kinase C, phospholipase A2, and phospholipase D.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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C Sakakura et al.
Biochemical and biophysical research communications, 246(3), 827-830 (1998-06-10)
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D D Archibald et al.
Biochimica et biophysica acta, 1166(2-3), 154-162 (1993-02-24)
The natural product D-erythro-sphingosine and synthetic racemic dihydrosphingosines were examined for their abilities to self-assemble into high-axial-ratio microstructures. When precipitated from methanol/water solution, D-erythro-sphingosine formed a viscoelastic gel composed of 50-nm diameter flexible fibers. These are 'cochleate cylinders' composed of
Sang-Hun Song et al.
Scientific reports, 9(1), 9834-9834 (2019-07-10)
Surfactants during routine washing have a tremendous effect on lipid loss from hair. This study aims to understand the loss of lipids from hair upon contact with surfactants and develop a way to prevent the lipid loss. The change in
Avraham Ashkenazi et al.
FASEB journal : official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology, 26(11), 4628-4636 (2012-08-09)
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Hyun Joon Kim et al.
Journal of lipid research, 53(8), 1701-1707 (2012-06-05)
The sphingolipids are a diverse family of lipids with important roles in membrane compartmentalization, intracellular signaling, and cell-cell recognition. The central sphingolipid metabolite is ceramide, formed by the transfer of a variable length fatty acid from coenzyme A to a

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