C8273

Cytochalasine D

from Zygosporium mansonii, ≥98% (TLC and HPLC), powder

• Synonyme(s) : Lygosporine A, Zygosporine A
• Formule empirique (notation de Hill): C₃₀H₃₇NO₆
• Numéro CAS: 22144-77-0
• Poids moléculaire : 507.62
• Numéro Beilstein : 1632828
• Numéro CE : 244-804-1
• Numéro MDL: MFCD00077706
• Code UNSPSC : 12352200
• ID de substance PubChem : 24893039
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• Source biologique: Zygosporium mansonii
• Niveau de qualité: 300
• Pureté: ≥98% (TLC and HPLC)
• Forme: powder
• Solubilité: DMSO: soluble; ethanol: soluble
• Spectre d'activité de l'antibiotique: fungi
• Mode d’action: DNA synthesis | interferes
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: [H][C@@]12[C@H](C)C(=C)[C@@H](O)[C@@H]3\C=C\C[C@H](C)C(=O)[C@](C)(O)\C=C\[C@@H](OC(C)=O)[C@@]13C(=O)N[C@H]2Cc4ccccc4
• InChI: 1S/C30H37NO6/c1-17-10-9-13-22-26(33)19(3)18(2)25-23(16-21-11-7-6-8-12-21)31-28(35)30(22,25)24(37-20(4)32)14-15-29(5,36)27(17)34/h6-9,11-15,17-18,22-26,33,36H,3,10,16H2,1-2,4-5H3,(H,31,35)/b13-9+,15-14+/t17-,18+,22-,23-,24+,25-,26+,29+,30+/m0/s1
• Clé InChI: SDZRWUKZFQQKKV-JHADDHBZSA-N

Description

Description générale

La cytochalasine B est une toxine fongique capable de pénétrer dans les cellules. Elle détruit les microfilaments d'actine et active les voies dépendant de p53 provoquant l'arrêt du cycle cellulaire au niveau de la transition G1-S. La cytochalasine D inhibe la contraction des muscles lisses et le transport du glucose stimulé par l'insuline mais pas son transport en conditions basales.

La cytochalasine D (CytoD) est couramment employée pour inhiber la dynamique de l'actine et étudier son rôle dans les processus cellulaires. Ce petit composé organique d'origine fongique inhibe l'interaction entre l'actine G et la cofiline en se liant à l'actine G. La CytoD inhibe également la liaison de la cofiline à l'actine F et réduit la vitesse de polymérisation et de dépolymérisation de l'actine dans les cellules vivantes.

Application

La cytochalasine D a été utilisée :

• pour traiter des cellules H9c2 et étudier la relation entre la rigidité cellulaire et le cytosquelette d'actine F.
• comme inhibiteur de l'endocytose médiée par les récepteurs pour traiter des précurseurs d'oligodendrocytes (OPC) et étudier l'effet de l'inhibition de certaines voies d'absorption des vésicules extracellulaires (VE).
• dans la culture d'embryons in vitro pour activer artificiellement des ovocytes.

Actions biochimiques/physiologiques

Inhibiteur puissant de la polymérisation de l′actine ; rompt les microfilaments d′actine ; active les voies de signalisation dépendant de p53 ; inhibe la contraction des muscles lisses , inhibe le transport du glucose stimulé par l′insuline.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS06
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H300
• Conseils de prudence: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Classification des risques: Acute Tox. 2 Oral
• Code de la classe de stockage: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges