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C2618

Sigma-Aldrich

Cytochalasine D

Ready Made Solution, from Zygosporium mansonii, 5 mg/mL in DMSO

Synonyme(s) :

Zygosporine A

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C30H37NO6
Numéro CAS:
22144-77-0
Poids moléculaire :
507.62
Beilstein:
1632828
Numéro MDL:
MFCD00077706
Code UNSPSC :
51102829
ID de substance PubChem :
329775013
Nomenclature NACRES :
NA.85

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Source biologique

Zygosporium mansonii

Niveau de qualité

300

Forme

solution

Concentration

5 mg/mL in DMSO

Spectre d'activité de l'antibiotique

fungi

Mode d’action

enzyme | interferes

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@@]12[C@H](C)C(=C)[C@@H](O)[C@@H]3\C=C\C[C@H](C)C(=O)[C@](C)(O)\C=C\[C@@H](OC(C)=O)[C@@]13C(=O)N[C@H]2Cc4ccccc4

InChI

1S/C30H37NO6/c1-17-10-9-13-22-26(33)19(3)18(2)25-23(16-21-11-7-6-8-12-21)31-28(35)30(22,25)24(37-20(4)32)14-15-29(5,36)27(17)34/h6-9,11-15,17-18,22-26,33,36H,3,10,16H2,1-2,4-5H3,(H,31,35)/b13-9+,15-14+/t17-,18+,22-,23-,24+,25-,26+,29+,30+/m0/s1

Clé InChI

SDZRWUKZFQQKKV-JHADDHBZSA-N

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Application

Cytochalasin D are isomeric metabolites of Metarrhizium anisopliae. Cytochalasin D possesses antibiotic and antitumor activity. It also impairs maintenance of long term potentiation (LTP) of actin filaments. It is implicated in promoting conditions favorable for depolymerizing actin.

Actions biochimiques/physiologiques

Cell permeable fungal toxin; potent inhibitor of actin polymerization. Disrupts actin microfilaments and activates the p53-dependent pathways causing arrest of the cell cycle at the G1-S transition. Inhibits smooth muscle contraction. Inhibits insulin-stimulated, but not basal, transport of glucose.
Inhibiteur puissant de la polymérisation de l′actine ; rompt les microfilaments d′actine ; active les voies de signalisation dépendant de p53 ; inhibe la contraction des muscles lisses , inhibe le transport du glucose stimulé par l′insuline.

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Containers which are opened must be carefully resealed and kept upright to prevent leakage.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

188.6 °F - closed cup - Solvent

Point d'éclair (°C)

87 °C - closed cup - Solvent

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000389743
0000358654
0000389743
0000358654
0000238189

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T L Rothstein
Journal of immunology (Baltimore, Md. : 1950), 136(3), 813-816 (1986-02-01)
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The inhibition of sugar transport in chick embryo fibroblasts by cytochalasin B. Evidence for a membrane-specific effect.
R F Kletzien et al.
The Journal of biological chemistry, 248(2), 711-719 (1973-01-25)
Yi-Chin Toh et al.
Biomaterials, 50, 87-97 (2015-03-05)
Heterogeneity in human pluripotent stem cell (PSC) fates is partially caused by mechanical asymmetry arising from spatial polarization of cell-cell and cell-matrix adhesions. Independent studies have shown that integrin and E-cadherin adhesions promote opposing differentiation and pluripotent fates respectively although
J R White et al.
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The amounts of actin and myosin in rabbit neutrophils expressed as micrograms/10(6) cells are 5.6 +/- 0.75 and 0.56 +/- 0.08, respectively. The average value of the total actin in rabbit neutrophils under unstimulated conditions is distributed between Triton X-100
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