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C2230

Sigma-Aldrich

Coelenterazine, native

solid

Synonyme(s) :

3,2-Dihydro-2-(p-hydroxybenzyl)-6-(p-hydroxyphenyl)-8-benzylimidazolo[1,2-a]pyrazin-3-one, CLZN

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C26H21N3O3
Numéro CAS:
55779-48-1
Poids moléculaire :
423.46
Numéro MDL:
MFCD00467176
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24892477
Nomenclature NACRES :
NA.32

Pureté

≥95% (TLC)

Forme

solid

Solubilité

methanol and ethanol: soluble

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Oc1ccc(CC2=NC3=C(Cc4ccccc4)NC(=CN3C2=O)c5ccc(O)cc5)cc1

InChI

1S/C26H21N3O3/c30-20-10-6-18(7-11-20)15-23-26(32)29-16-24(19-8-12-21(31)13-9-19)27-22(25(29)28-23)14-17-4-2-1-3-5-17/h1-13,16,27,30-31H,14-15H2

Clé InChI

YHIPILPTUVMWQT-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Coelenterazine is a luciferin molecule, which is utilized by several luciferases, such as Renilla, Oplophorus and Periphylla.

Application

Coelenterazine, native was used:-
  • For Aequorin assays
  • For measuring the intracellular calcium concentration in response to ionomycin or PMA using aequorin in COS-7 cells
  • In Bioluminescence imaging for analysing the presence of virus-dependent luciferase activity

Actions biochimiques/physiologiques

Luminophore of the aequorin complex which is oxidized by oxygen to illuminate at 465 nm when Ca2+ binds to the complex; used to measure Ca2+ concentration in cells with high sensitivity and large dynamic range.

Attention

Protect from exposure to light

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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The catalytic subunit gp91phox (Nox2) of the NADPH oxidase of mammalian phagocytes is activated by microbes and immune mediators to produce large amounts of reactive oxygen species (ROS) which participate in microbial killing. Homologs of gp91phox, the Nox and Duox
New bioluminescent coelenterazine derivatives with various C-6 substitutions
Jiang T, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 15(33), 7008-7018 (2017)
I Gentschev et al.
Cancer gene therapy, 16(4), 320-328 (2008-10-25)
Mammary cancers together with cancers of the skin account for about 60% of the total cancers occurring in dogs. The veterinary options for therapeutic management of canine mammary cancer are limited and prognosis for such patients is poor. In this
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The cold-induced expression system in Escherichia coli is useful and we have applied this system to prepare the coelenterazine-utilizing luciferases including Renilla luciferase (RLase), a red-shifted variant of Renilla luciferase (RLase-547), the catalytic domain of Oplophorus luciferase (19kOLase) and Gaussia
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