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B138

Sigma-Aldrich

BTCP hydrochloride

Synonyme(s) :

Benocyclidine hydrochloride, N-[1-(Benzo[b]thien-2-yl-cyclohexyl)]piperidine hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C19H25NS · HCl
Numéro CAS:
112726-66-6
Poids moléculaire :
335.93
Numéro MDL:
MFCD00153777
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24278283
Nomenclature NACRES :
NA.77

Forme

powder

Contrôle du médicament

regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

Couleur

white

Solubilité

H2O: >180 mg/mL
ethanol: soluble

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cl[H].C1CCN(CC1)C2(CCCCC2)c3cc4ccccc4s3

InChI

1S/C19H25NS.ClH/c1-5-11-19(12-6-1,20-13-7-2-8-14-20)18-15-16-9-3-4-10-17(16)21-18;/h3-4,9-10,15H,1-2,5-8,11-14H2;1H

Clé InChI

XBOZTWUGBRZVBP-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... SLC6A3(6531)

Actions biochimiques/physiologiques

BTCP is a potent and selective blocker of dopamine transport with little affinity for phencyclidine sites.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Biogenic Amine Transporters page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Code de la classe de stockage

6.1B - Non-combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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X S He et al.
Journal of medicinal chemistry, 36(9), 1188-1193 (1993-04-30)
Piperidine and cyclohexyl ring homologues of the high-affinity dopamine (DA) uptake inhibitor 1-[1-(2-benzo[b]thienyl)cyclohexyl]piperidine (BTCP, 3) were each prepared in four steps from the appropriate cycloalkanones. These compounds were tested for their ability to displace [3H]BTCP and [3H]cocaine and to inhibit
T Maurice et al.
General pharmacology, 24(1), 191-194 (1993-01-01)
1. [3H]N-[1-(2-Benzo(b)thiophenyl)cyclohexyl]piperidine ([3H]BTCP) labels in vivo the dopamine uptake complex in the mouse striatum. 2. In mice treated with gamma-butyrolactone (GBL, 400 mg/kg), [3H]BTCP specific binding was increased and ID50 values of BTCP and cocaine for the prevention of [3H]BTCP
W Koek et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 250(3), 1019-1027 (1989-09-01)
Phencyclidine (PCP) inhibits dopamine (DA) uptake and acts as a noncompetitive N-methyl-D-aspartate antagonist by binding to PCP receptors. The PCP analog N-[1-(2-benzo(b)thiophenyl) cyclohexyl]piperidine (BTCP, GK13) is a potent DA uptake inhibitor, but has low affinity for PCP receptors. The behavioral
T Maurice et al.
Journal of neurochemistry, 56(2), 553-559 (1991-02-01)
The phencyclidine (PCP) derivative, [3H]N-[1-(2-benzo[b]thiophenyl)cyclohexyl]piperidine ([3H]BTCP), was used to label in vivo the dopamine uptake complex in mouse brain. The striatum accumulated the highest level of total and specific binding. Drugs which bind to the dopamine uptake site inhibited [3H]BTCP
C Deleuze-Masquefa et al.
European journal of pharmaceutical sciences : official journal of the European Federation for Pharmaceutical Sciences, 9(4), 345-354 (2000-02-09)
1-[1-(2-Benzo[b]thiopheneyl)cyclohexyl]piperidine hydrochloride (BTCP) and cocaine bind to the neuronal dopamine transporter (DAT) to strongly inhibit dopamine (DA) reuptake. Although similar to acute administration, cocaine and BTCP produce sensitization and tolerance, respectively, on chronic administration. We previously found that liver microsomes
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