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Sigma-Aldrich

Azide cyanine dye 728

for copper catalyzed click labeling

Synonyme(s) :

2-{2-{2-[(3-Azidopropyl)amino]-3-{2-[1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1-(4-sulfobutyl)-2H-indol-2-ylidene]ethylidene}-1-cyclopenten-1-yl}ethenyl}-3,3-dimethyl-1-(4-sulfobutyl)-3H-indolium inner salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C40H52N6O6S2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
777.01
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.32

Forme

powder

Fluorescence

λex 670 nm; λem 728 nm in ethanol

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC1(C)\C(=C/C=C2\CCC(\C=C\C3=[N+](CCCCS([O-])(=O)=O)c4ccccc4C3(C)C)=C2NCCCN=[N+]=[N-])N(CCCCS(O)(=O)=O)c5ccccc15

InChI

1S/C40H52N6O6S2/c1-39(2)32-14-5-7-16-34(32)45(26-9-11-28-53(47,48)49)36(39)22-20-30-18-19-31(38(30)42-24-13-25-43-44-41)21-23-37-40(3,4)33-15-6-8-17-35(33)46(37)27-10-12-29-54(50,51)52/h5-8,14-17,20-23H,9-13,18-19,24-29H2,1-4H3,(H2,47,48,49,50,51,52)/b30-20+,36-22+

Clé InChI

XEWMTEFQJKJRAZ-TXRIKVQFSA-N

Description générale

The MegaStokes dyes for „click" biological labeling, licensed by LuminoChem are virtually covering the whole visible spectrum reaching the infra-red regime. Besides dyes that are being capable of participating in classical copper catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction with the counterparting function, we also provide dyes containing cyclooctyne moiety an alkyne derivative that enables copper free clicking to azides.
These dyes are noteworthy for their large Stokes-shift (120 or 125 nm). Dyes for this kind are exceptionally useful in fluorescence resonance electron transfer (FRET) applications as they do not interfere with the spectral bands of the second fluorophore a common problem in FRET technology. Azido sugars have been used for click-labeling of surface glycoproteins, recently. We have adapted this system to demonstrate the ability of our dyes to undergo bioorthogonal labeling reaction, efficiently. Prior to labeling, Chinese hamster ovary (CHO) cells were incubated with these MegaStockesdyes to test the possible cytostatic effects of these dyes. Experimental results have shown that neither dye is toxic up to 50 μM concentration.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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