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47729

Sigma-Aldrich

N-Formyl-Met-Leu-Phe

≥99.0% (TLC), BioXtra

Synonyme(s) :

Chemotactic peptide, N-Formyl-L-methionyl-L-leucyl-L-phenylalanine, fMLF, fMLP (misnomer but widely used)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C21H31N3O5S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
437.55
Beilstein:
2315783
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.26

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Nom du produit

N-Formyl-Met-Leu-Phe, BioXtra, ≥99.0% (TLC)

Gamme de produits

BioXtra

Essai

≥99.0% (TLC)

Forme

powder

Couleur

white

Solubilité

DMF: 50 mg/mL, clear, colorless

Application(s)

cell analysis

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CSCC[C@H](NC=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](Cc1ccccc1)C(O)=O

InChI

1S/C21H31N3O5S/c1-14(2)11-17(23-19(26)16(22-13-25)9-10-30-3)20(27)24-18(21(28)29)12-15-7-5-4-6-8-15/h4-8,13-14,16-18H,9-12H2,1-3H3,(H,22,25)(H,23,26)(H,24,27)(H,28,29)/t16-,17-,18-/m0/s1

Clé InChI

PRQROPMIIGLWRP-BZSNNMDCSA-N

Informations sur le gène

human ... FPR1(2357)

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Amino Acid Sequence

NFor-Met-Leu-Phe

Application

1. 4th and 5th applications do not have access
2. 3rd application is not relevant

Actions biochimiques/physiologiques

N-Formyl-Met-Leu-Phe is a potent chemotactic peptide and formyl peptide receptor (FPR) agonist that induces a metabolic burst in macrophages accompanied by an increase in respiratory rate, secretion of lysosomal enzymes, and production of superoxide anion.
Potent chemotactic peptide. Induces a metabolic burst in macrophages accompanied by an increase in respiratory rate, secretion of lysosomal enzymes, and production of superoxide anion.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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C Dahlgren et al.
Blood, 95(5), 1810-1818 (2000-02-26)
A D-methionine-containing peptide, Trp-Lys-Tyr-Met-Val-D-Met-NH(2) (WKYMVm), featuring a unique receptor specificity was investigated with respect to its ability to activate neutrophil effector functions. The peptide was found to be more potent than the N-formylated peptide N-formyl-Met-Leu-Phe (fMLF) at inducing neutrophil chemotaxis
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Karama Makni-Maalej et al.
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Questions

1–3 of 3 Questions  
  1. How long can this product be stored at -20 when reconstituted in DMSO?

    1 answer
    1. The stability of this product in solution is not determined. However, similar product F3506 states that solutions of N-Formyl-Met-Leu-Phe can be stored, in aliquots, at -20°C for at least six months.

      Helpful?

  2. What is the solubility of the product  47729, N-Formyl-Met-Leu-Phe?

    1 answer
    1. Product is soluble in water (partly), methanol, DMSO (4 mg/ml), ethanol (2 mg/ml), and DMF (Dimethylformamide) (50 mg/ml).

      Helpful?

  3. Can this product be dissolved in DMSO?

    1 answer
    1. Yes, this product can be solubilized in DMSO. The exact concentration at which it may be solubilized is not determined. However, several sources state that it is soluble in DMSO at 30 mg/mL.

      Helpful?

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