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DL-Dithiothréitol

BioUltra, for molecular biology, ≥99.5% (RT)

• Synonyme(s) : (±)-Dithiothréitol, rac-Dithiothréitol, Dithiothréitol, thréo-1,4-Dimercapto-2,3-butanediol, DTT, Réactif de Cleland
• Formule linéaire : HSCH₂CH(OH)CH(OH)CH₂SH
• Numéro CAS: 3483-12-3
• Poids moléculaire : 154.25
• Beilstein: 1719757
• Numéro CE : 222-468-7
• Numéro MDL: MFCD00004877
• Code UNSPSC : 12161504
• ID de substance PubChem : 57650195
• Nomenclature NACRES : NA.25

Propriétés

• Qualité: for molecular biology
• Niveau de qualité: 200
• Gamme de produits: BioUltra
• Essai: ≥99.5% (RT)
• Forme: powder
• Pertinence de la réaction: reagent type: reductant
• Impuretés: DNases, none detected; RNases, none detected; insoluble matter, passes filter test; phosphatases, none detected; proteases, none detected; ≤0.3% 4,5-dihydroxy-1,2-dithiane
• pH: 4.0-6.5 (25 °C, 0.1 M in H₂O)
• Pf: 41-44 °C (lit.)
• Solubilité: H₂O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless
• Traces d'anions: sulfate (SO₄^2-): ≤50 mg/kg
• Traces de cations: Al: ≤5 mg/kg; As: ≤0.5 mg/kg; Ba: ≤5 mg/kg; Bi: ≤5 mg/kg; Ca: ≤10 mg/kg; Cd: ≤5 mg/kg; Co: ≤5 mg/kg; Cr: ≤5 mg/kg; Cu: ≤5 mg/kg; Fe: ≤5 mg/kg; K: ≤50 mg/kg; Li: ≤5 mg/kg; Mg: ≤5 mg/kg; Mn: ≤5 mg/kg; Mo: ≤5 mg/kg; Na: ≤500 mg/kg; Ni: ≤5 mg/kg; Pb: ≤5 mg/kg; Sr: ≤5 mg/kg; Zn: ≤5 mg/kg
• λ: 0.1 M in H₂O
• Absorption UV: λ: 260 nm A_max: 0.400; λ: 280 nm A_max: 0.100
• Chaîne SMILES: O[C@H](CS)[C@H](O)CS
• Température de stockage: 2-8°C
• InChI: 1S/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1
• Clé InChI: VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N

Description

Description générale

Le dithiothréitol (DTT) est un réactif réducteur de thiols qui réduit quantitativement les groupements disulfure (SH) des molécules biologiques. Il cible spécifiquement le pont disulfure de la N,N′-bis(acryloyl)cystamine, un agent réticulant, pour décomposer la matrice des gels de polyacrylamide. Le DTT est moins caustique et moins toxique que le 2-mercaptoéthanol. Typiquement, le DTT à une concentration donnée (100 mM) est plus efficace qu'une solution sept fois plus concentrée de 2-mercaptoéthanol (5 % v/v, 700 mM).

Application

Excellent réactif pour maintenir les groupements SH à l′état réduit ; réduit de manière quantitative les disulfures. Lorsqu′il est ajouté aux tampons pour échantillons, le DTT permet de réduire les liaisons disulfure avec les protéines avant une analyse SDS-PAGE. Le DTT peut également être utilisé pour réduire le pont disulfure de la N,N′-bis(acryloyl)cystamine, un agent réticulant, afin de démanteler la matrice d′un gel de polyacrylamide. Le DTT est moins caustique et moins toxique que le 2-mercaptoéthanol. Généralement, la concentration de DTT nécessaire (100 mM) est sept fois moins élevée que celle du 2-mercaptoéthanol (5 % v/v, 700 mM).

Le DTT a été utilisé :

• comme stabilisant d'enzyme pour maintenir la stabilité de l'exebacase[1].
• dans l'extraction de peptides et la dénaturation de protéines[2].
• dans la préparation d'échantillons et la rupture des liaisons de réticulation par le formaldéhyde avant spectrométrie de masse[3].
• comme constituant d'un tampon pour l'extraction de synaptogliosome.[4]

Actions biochimiques/physiologiques

Le dithiothréitol (DTT) est largement utilisé dans la synthèse chimique des peptides et les préparations biochimiques de protéines thiolées. Il permet aussi d'étudier le repliement des protéines et l'activité des enzymes en chimie des protéines. Ce réactif médie spécifiquement la réaction d'échange thiol-disulfure pour réduire complètement les ponts disulfure sub-atomiques intra ou inter-moléculaires des biomolécules. Cette réaction provoque le réarrangement des thiols du DTT et la formation d'un disulfure cyclique.[5]

Caractéristiques et avantages

• Poudre de qualité BioUltra convenant à la biologie moléculaire.
• Produit exempt de DNases, RNases, phosphatases et protéases. Fraction insoluble : satisfait au test de filtration.
• Produit testé de manière rigoureuse et dépourvu de métaux à l'état de traces.

Autres remarques

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Isolement d′ARN à l′aide de sels de guanidinium. L′inclusion d′un agent réducteur favorise la dénaturation en rompant les ponts disulfure intramoléculaires des protéines.[6]

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS05,GHS07
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H302,H315,H318
• Conseils de prudence: P264 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P332 + P313
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 2
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves