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Sigma-Aldrich

Dehydrocholic acid

≥99.0% (T)

Synonyme(s) :

(5β)-3,7,12-Trioxocholan-24-oic acid, 3,7,12-Trioxo-5β-cholanic acid, 5β-Cholanic acid-3,5,12-trione

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C24H34O5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
402.52
Numéro Beilstein :
3226734
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41141802
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

bovine bile
synthetic

Description

anionic

Pureté

≥99.0% (T)

Forme

powder

Activité optique

[α]20/D +26±1°, c = 1% in ethanol

Pf

238-240 °C

Solubilité

ethanol: 10 mg/mL, clear (hot)

Groupe fonctionnel

carboxylic acid

Chaîne SMILES 

[H][C@@]12CC(=O)CC[C@]1(C)[C@@]3([H])CC(=O)[C@]4(C)[C@H](CC[C@@]4([H])[C@]3([H])C(=O)C2)[C@H](C)CCC(O)=O

InChI

1S/C24H34O5/c1-13(4-7-21(28)29)16-5-6-17-22-18(12-20(27)24(16,17)3)23(2)9-8-15(25)10-14(23)11-19(22)26/h13-14,16-18,22H,4-12H2,1-3H3,(H,28,29)/t13-,14+,16-,17+,18+,22+,23+,24-/m1/s1

Clé InChI

OHXPGWPVLFPUSM-KLRNGDHRSA-N

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Application

Dehydrocholic acid was used to study the interaction of bile salts with copper ions in unbuffered systems.

Actions biochimiques/physiologiques

Dehydrocholic acid is an oxidation product of cholic acid by chromic acid that is not present in physiological conditions. When used in animal experiments, it stimulates bile secretion.

Notes préparatoires

Dehydrocholic acid yields clear solution in hot ethanol at 10 mg/ml.

Autres remarques

In the production of chenodeoxycholic acid by bioconversion

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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F Chanussot et al.
The Biochemical journal, 270(3), 691-695 (1990-09-15)
The correlation between the secretion of biliary phospholipid (PL) and bile acid suggests a regulatory effect of bile acid on PL secretion. Bile acids may influence PL synthesis and/or the mobilization of a preformed PL pool. The objective of this
R D Soloway et al.
The Journal of clinical investigation, 52(3), 715-724 (1973-03-01)
[24-(14)C]Dehydrocholic acid (triketo-5-beta-cholanoic acid) was synthesized from [24-(14)C]cholic acid, mixed with 200 mg of carrier, and administered intravenously to two patients with indwelling T tubes designed to permit bile sampling without interruption of the enterohepatic circulation. More than 80% of
G Feroci et al.
Journal of pharmaceutical sciences, 84(1), 119-125 (1995-01-01)
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H. Sawada et al.
Adv. Biotechnol., [Proc. Int. Ferment. Symp.], 6th (1980) (C.Vezina,K.Singh eds., 3, 495-495 (1981)
Ana I Prieto et al.
Journal of bacteriology, 191(11), 3615-3622 (2009-04-07)
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