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Sigma-Aldrich

Tetrahydrofurane

≥99.0%, ACS reagent, contains 250 ppm BHT as inhibitor, suitable for HPLC

Synonyme(s) :

Oxolane, Oxyde de butylène, Oxyde de tétraméthylène

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H8O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
72.11
Numéro Beilstein :
102391
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12191501
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.07

product name

Tetrahydrofurane, ACS reagent, ≥99.0%, contains 250 ppm BHT as inhibitor

Qualité

ACS reagent

Densité de vapeur

2.5 (vs air)

Pression de vapeur

114 mmHg ( 15 °C)
143 mmHg ( 20 °C)

Pureté

≥99.0%

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

610 °F

Contient

250 ppm BHT as inhibitor

Limite d'explosivité

1.8-11.8 %

Technique(s)

HPLC: suitable

Impuretés

≤0.015% peroxide (as H2O2)
≤0.05% water

Résidus d'évap.

≤0.03%

Couleur

APHA: ≤20

Indice de réfraction

n20/D 1.407 (lit.)

pH

~7

Point d'ébullition

65-67 °C (lit.)

Pf

−108 °C (lit.)

Densité

0.889 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C1CCOC1

InChI

1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2

Clé InChI

WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Tetrahydrofuran (THF) is a heterocyclic compound (cyclic ether). It is colorless, has low viscosity, and good solubility in a wide range of solvents. It is widely used as a solvent in organic synthesis, being very popular in reactions with organometallic compounds and Grignard reagents. Due to organic peroxides formation on long term storage, THF is usually stabilized by adding butylated hydroxytoluene (BHT). BHT removes the free radicals required for the peroxide formation.

Application

Tetrahydrofuran (THF) is used as a solvent in the following processes:
  • Organic synthesis
a) Grignard
b) Organometallic compounds
c) Reformatsky
d) Lithiation
e) Hydride reduction
f) Metal-catalyzed coupling (Heck, Stile, Suzuki)
g) Lewis acid mediated reactions
  • Crystallization
  • Polymerization. Ex. RAFT (Reversible Addition-Fragmentation Chain Transfer) polymerization of p-acetoxystyrene
  • Coatings
  • As an O-donor ligand to form coordination complexes
  • As mobile phase solvent in high-performance liquid chromatography

Caractéristiques et avantages

ACS solvents meet or exceed the high standards of the American Chemical Society (ACS) ,with test specifications that are specialized to every compound. According to the American Chemical Society, ACS reagent grade implies that it is a substance of sufficient purity to be used in most chemical analyses or reactions.

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

-6.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-21.2 °C - closed cup


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1,3 Dioxolane versus tetrahydrofuran as promoters for CO2-hydrate formation: Thermodynamics properties, and kinetics in presence of sodium dodecyl sulfate.
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An efficient and economical process for lignin depolymerization in biomass-derived solvent tetrahydrofuran.
Long J, et al.
Bioresource Technology, 154, 10-17 (2014)
Oxidation of tetrahydrofuran to butyrolactone catalyzed by iron-containing clay.
Ausavasukhi A and Sooknoi T.
Green Chemistry, 17(1), 435-441 (2015)
Novel Diacetylinic Aryloxysilane Polymers: A New Thermally Cross-Linkable High Temperature Polymer System.
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