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Sigma-Aldrich

Lead(IV) acetate

reagent grade, 95%

Synonyme(s) :

Lead tetraacetate, Pb(acac)4

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About This Item

Formule linéaire :
Pb(CH3CO2)4
Numéro CAS:
546-67-8
Poids moléculaire :
443.38
Numéro Beilstein :
3595640
Numéro CE :
208-908-0
Numéro MDL:
MFCD00008693
Code UNSPSC :
12352302
eCl@ss :
38140424
ID de substance PubChem :
329751682

Qualité

reagent grade

Niveau de qualité

200

Pureté

95%

Forme

crystalline powder
powder, crystals or chunks

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst
core: lead

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)O[Pb](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O

InChI

1S/4C2H4O2.Pb/c4*1-2(3)4;/h4*1H3,(H,3,4);/q;;;;+4/p-4

Clé InChI

JEHCHYAKAXDFKV-UHFFFAOYSA-J

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Description générale

Lead(IV) acetate is an inorganic lead salt. It participates in α-acetoxylation of ketones and oxidative decarboxylation of carboxylic acids. It along with an ionic halide (particularly chloride) salt participates in the decarboxylation of acids to afford alkyl chlorides. It affords the corresponding α,β-unsaturated γ-acetoxy-γ-lactones via reaction with 2-(trimethylsiloxy)furans.

Application

Lead(IV) acetate (LTA) may be used as an oxidizing reagent for the oxidation of following compounds:
  • unsaturated and aromatic hydrocarbons
  • monohydroxylic and saturated alcohols
  • nitrogen-containing compounds
It may be used for the following conversions:
  • Aromatic primary amines to symmetrical azo compounds.
  • Aliphatic primary amines to alkyl cyanides.
  • Primary amides to carbamates.
  • Hydrazones to azoacetates.
  • 2-(Trimethylsiloxy) furans to α,β-unsaturated γ-acetoxy-γ-lactones.
  • Aryl ethyl ketones to alkyl 2-arylpropanoates.
  • Acetophenones to methyl aryl acetates.
Smoothly induces the addition of difluorodiiodomethane to alkenes and alkynes.

Pictogrammes

Health hazardExclamation markEnvironment
GHS08,GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302 + H332,H360,H373,H410

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1A - STOT RE 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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The reaction of 2-(trialkylsiloxy) furans with lead (IV) acetate. The synthesis of dl-pyrenophorin.
Asaoka M, et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 53(4), 1061-1064 (1980)
Facile synthesis of alkyl 2-arylpropanoates from aryl ethyl ketones using lead (IV) acetate.
Fujii K, et al.
Synthesis, 1982(06), 456-457 (1982)
Lead (IV) Acetate.
Mihailovic ML, et al.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2005)
A new method for Halodecarboxylation of Acids using Lead (IV) acetate.
Kochi JK.
Journal of the American Chemical Society, 87(11), 2500-2502 (1965)
One-Step Synthesis of Methyl Arylacetates from Acetophenones Using Lead (IV) Acetate.
Myrboh B, et al.
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