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I5502

Sigma-Aldrich

Isopropyl β-D-1-thiogalactopyranoside

≥99% (TLC)

Synonyme(s) :

IPTG, Isopropyl β-D-thiogalactoside

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H18O5S
Numéro CAS:
367-93-1
Poids moléculaire :
238.30
Beilstein:
4631
Numéro CE :
206-703-0
Numéro MDL:
MFCD00063273
Code UNSPSC :
12352201
ID de substance PubChem :
24896069
Nomenclature NACRES :
NA.31

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Description

non-ionic

Niveau de qualité

300

Essai

≥99% (TLC)

Forme

powder

Technique(s)

thin layer chromatography (TLC): suitable

Impuretés

10.0-22.0% Dioxane

Couleur

white to off-white

Pf

120 -122  °C ((248 - 252 °F ))

Solubilité

water: 50 mg/mL, clear, colorless

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)S[C@@H]1OC(CO)[C@H](O)C(O)[C@H]1O

InChI

1S/C9H18O5S/c1-4(2)15-9-8(13)7(12)6(11)5(3-10)14-9/h4-13H,3H2,1-2H3/t5-,6+,7+,8-,9+/m1/s1

Clé InChI

BPHPUYQFMNQIOC-NXRLNHOXSA-N

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Catégories apparentées

Application

L′IPTG est couramment utilisé dans les procédures de clonage nécessitant une induction de l′activité β-galactosidase. Il est utilisé en conjonction avec X-Gal ou Bluo-Gal dans la sélection par couleur bleue ou blanche des colonies bactériennes recombinantes dans lesquelles l′expression de l′opéron lac d′Escherichia coli est induite. L′IPTG fonctionne en se liant au répresseur lacI et en modifiant sa conformation, ce qui empêche la répression du gène lacZ qui encode la β-galactosidase.

Autres remarques

Analogue non métabolisable du galactose.
Pour bien comprendre notre vaste gamme de monosaccharides et tout ce qu'elle peut apporter à vos recherches, nous vous encourageons à visiter notre page dédiée aux glucides.

Reconstitution

Une solution mère (0,1 M) est préparée en dissolvant de l′IPTG dans de l′eau, suivi par une stérilisation de la solution par filtration. La concentration finale d′IPTG dans les boîtes indicatrices est de 0,2 mM.

Mention d'avertissement

WarningDanger

Mentions de danger

H319 - H351 - H319 - H350

Classification des risques

Carc. 1B - Eye Irrit. 2

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Listes réglementaires

Les listes réglementaires sont principalement fournies pour les produits chimiques. Seules des informations limitées peuvent être fournies ici pour les produits non chimiques. L'absence d'indication signifie qu'aucun des composants n'est répertorié. Il incombe à l'utilisateur de s'assurer de l'utilisation sûre et légale du produit.

EU REACH SVHC Candidate List

CAS No.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000398605
0000398606
0000287005
0000369115
0000361359

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Therese Wohlschlager et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 111(27), E2787-E2796 (2014-06-01)
Effector proteins of innate immune systems recognize specific non-self epitopes. Tectonins are a family of β-propeller lectins conserved from bacteria to mammals that have been shown to bind bacterial lipopolysaccharide (LPS). We present experimental evidence that two Tectonins of fungal
Iltaf Ahmed et al.
Human molecular genetics, 24(11), 3172-3180 (2015-02-24)
There are two known mRNA degradation pathways, 3' to 5' and 5' to 3'. We identified likely pathogenic variants in two genes involved in these two pathways in individuals with intellectual disability. In a large family with multiple branches, we
Farshid Hadifar et al.
PloS one, 9(10), e108420-e108420 (2014-10-21)
Killed avian influenza virus (AIV) vaccines have been used to control H5N1 infections in countries where the virus is endemic. Distinguishing vaccinated from naturally infected birds (DIVA) in such situations however, has become a major challenge. Recently, we introduced the
Laam Li et al.
BMC genomics, 16, 637-637 (2015-08-27)
Legionella pneumophila (Lp) is a water-borne opportunistic pathogen. In water, Lp can survive for an extended period of time until it encounters a permissive host. Therefore, identifying genes that are required for survival in water may help develop strategies to
Tobias Goldmann et al.
The EMBO journal, 34(12), 1612-1629 (2015-04-22)
Microglia are tissue macrophages of the central nervous system (CNS) that control tissue homeostasis. Microglia dysregulation is thought to be causal for a group of neuropsychiatric, neurodegenerative and neuroinflammatory diseases, called "microgliopathies". However, how the intracellular stimulation machinery in microglia
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Questions

1–2 of 2 Questions  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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