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Merck
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909815

Sigma-Aldrich

4-Azido-L-homoalanine hydrochloride

≥98%

Synonyme(s) :

(S)-2-Amino-4-azidobutanoic acid hydrochloride, 4-Azido-L-homoalanine HCl, 4-Azido-L-homoalanine hydrochloride, H-L-Aha-OH*HCl

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C4H8N4O2 · HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
180.59
Code UNSPSC :
12352209

Essai

≥98%

Forme

powder

Capacité de réaction

reaction type: solution phase peptide synthesis

Disponibilité

available only in USA

Température de stockage

2-8°C

InChI

1S/C4H8N4O2.ClH/c5-3(4(9)10)1-2-7-8-6;/h3H,1-2,5H2,(H,9,10);1H/t3-;/m0./s1

Clé InChI

MHHYJRIDKLZZEO-DFWYDOINSA-N

Application

The in vivo incorporation of clickable unnatural amino acids such as 4-Azido-L-homoalanine with unique reactivity at a defined postition is used for functionalization of proteins. The azide functionalities in the protein can then be modified with almost any alkyne bearing molecule by Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC). Copper-free alternatives with strained internal alkynes are also available (SPAAC). Some examples enabled with this technique are protein PEGylation, masking with sugars, and the attachment to antibodies.

Pictogrammes

Flame

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Self-react. C

Code de la classe de stockage

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Jigang Wang et al.
Nature protocols, 12(2), 279-288 (2017-01-13)
At present, several assays that use radioisotope labeling to quantify the degradation of long-lived proteins have been developed to measure autophagic flux. Here, we describe a nonradioactive pulse-chase protocol using L-azidohomoalanine (AHA) labeling to quantify long-lived protein degradation during autophagy.
Milena Ullrich et al.
Nature protocols, 9(9), 2237-2255 (2014-08-29)
In this protocol we describe the incorporation of bio-orthogonal amino acids as a versatile method for visualizing and identifying de novo-synthesized proteins in the roundworm Caenorhabditis elegans. This protocol contains directions on implementing three complementary types of analysis: 'click chemistry'

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