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Sigma-Aldrich

N-Boc-1,6-hexanediamine

≥98.0% (NT)

Synonyme(s) :

N-Boc-1,6-diaminohexane, tert-Butyl-N-(6-aminohexyl)carbamate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H24N2O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
216.32
Numéro Beilstein :
2219107
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥98.0% (NT)

Forme

liquid

Pertinence de la réaction

reagent type: cross-linking reagent

Indice de réfraction

n20/D 1.462

Densité

0.965 g/mL at 20 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

Boc
amine

Chaîne SMILES 

NCCCCCCNC(OC(C)(C)C)=O

InChI

1S/C11H24N2O2/c1-11(2,3)15-10(14)13-9-7-5-4-6-8-12/h4-9,12H2,1-3H3,(H,13,14)

Clé InChI

RVZPDKXEHIRFPM-UHFFFAOYSA-N

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Application

N-Boc-1,6-hexanediamine can be used as a linear hexyl spacer (C6-spacer) to synthesize:
  • Biodegradable poly(disulfide amine)s for gene delivery.
  • A multifunctional dendrimer for theranostics.
  • Polyamide platinum anti-cancer complexes designed to target cancer specific DNA sequences.
  • Self-assembled monolayers (SAMs) that resist adsorption of proteins.
  • [N-(6-(4-Hydroxy-6-isopropylamino-1,3,5-triazin-2-ylamino)hexyl)-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone-3-propionamide] (JUG-HATZ), which can be used in designing electrochemical immunosensors.
Reagent for the introduction of a C6-spacer.

Pictogrammes

Corrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

257.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

125 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Yan Wang et al.
Journal of controlled release : official journal of the Controlled Release Society, 328, 970-984 (2020-09-15)
To avoid poly(ethylene glycol)-related issues of nanomedicines such as accelerated blood clearance, fully N-2-hydroxypropyl methacrylamide (HPMAm)-based polymeric micelles decorated with biotin for drug delivery were designed. To this end, a biotin-functionalized chain transfer agent (CTA), 4-cyano-4-[(dodecylsulfanylthiocarbonyl)-sulfanyl]pentanoic acid (biotin-CDTPA), was synthesized
Preparation of mixed self-assembled monolayers (SAMs) that resist adsorption of proteins using the reaction of amines with a SAM that presents interchain carboxylic anhydride groups.
Chapman R G, et al.
Langmuir, 16(17), 6927-6936 (2000)
Construction of a well-defined multifunctional dendrimer for theranostics.
Ornelas C, et al.
Organic Letters, 13(5), 976-979 (2011)
A label-free electrochemical immunosensor for direct, signal-on and sensitive pesticide detection.
Tran HV, et al.
Biosensors And Bioelectronics, 31(1), 62-68 (2012)
Synthesis, penetrability and intracellular targeting of fluorescein-tagged peptoids and peptide?peptoid hybrids
Unciti-Broceta A, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 17(3), 959-966 (2009)

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