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Sigma-Aldrich

D-erythro-Sphingosine, N,N-Dimethyl-

A cell-permeable and reversible inhibitor of protein kinase C (PKC; IC₅₀ = 12 µM) and stimulates Src kinase activity.

Synonyme(s) :

D-erythro-Sphingosine, N,N-Dimethyl-, DMS, SK Inhibitor III, Sphingosine Kinase Inhibitor III

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H41NO2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
327.55
Code UNSPSC :
12352211
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

oil (Clear)
waxy solid

Fabricant/nom de marque

Calbiochem®

Conditions de stockage

OK to freeze

Solubilité

DMSO: 5 mg/mL
ethanol: soluble
methanol: soluble

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

−20°C

InChI

1S/C20H41NO2/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-20(23)19(18-22)21(2)3/h16-17,19-20,22-23H,4-15,18H2,1-3H3/b17-16+/t19-,20+/m0/s1

Clé InChI

YRXOQXUDKDCXME-YIVRLKKSSA-N

Description générale

A cell-permeable and reversible inhibitor of protein kinase C (IC50 = 12 µM) and enhances src kinase activity. Useful for inhibiting cell surface expression of selectins that promote adhesion of leukocytes or tumor cells to platelets and endothelial cells. Induces apoptosis in human leukemia HL-60 cells.
A cell-permeable and reversible inhibitor of protein kinase C (PKC; IC50 = 12 µM) and stimulates Src kinase activity. Useful for inhibiting cell surface expression of selectins that promote adhesion of leukocytes or tumor cells to platelets and endothelial cells. Induces apoptosis in human leukemia HL-60 cells. An inhibitor of sphingosine kinase.

Actions biochimiques/physiologiques

Cell permeable: yes
Primary Target
PKC
Product does not compete with ATP.
Reversible: yes
Target IC50: 12 µM against PKC

Avertissement

Toxicity: Irritant (B)

Reconstitution

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 2 weeks at -20°C.

Autres remarques

Cuvillier, O., et al. 1996. Nature381, 800.
Ohta, H., et al. 1995. Cancer Res.55, 691.
Kimura, S., et al. 1992. Biochem. Pharmacol.44, 1585.
Hanada, K., et al. 1991. Biochemistry30, 11682.
Igarashi, Y., et al. 1990. J. Biol. Chem.265, 5385.

Informations légales

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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Grégory Lavieu et al.
Methods in molecular biology (Clifton, N.J.), 445, 159-173 (2008-04-22)
Sphingolipids are constituents of biological membranes. Ceramide and sphingosine 1-phosphate (S1P) also act as second messengers and are part of a rheostat system, in which ceramide promotes cell death and growth arrest, and S1P induces proliferation and maintains cell survival.

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