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E18859

Sigma-Aldrich

Ethyl cyanoformate

99%

Synonyme(s) :

2-Ethoxy-2-oxoacetonitrile, Cyanocarbonyloxyethane, Cyanoformic acid ethyl ester, Ethoxycarbonyl cyanide, Ethyl carbonocyanidate

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About This Item

Formule linéaire :
NCCO2C2H5
Numéro CAS:
623-49-4
Poids moléculaire :
99.09
Numéro Beilstein :
635955
Numéro CE :
210-797-9
Numéro MDL:
MFCD00001836
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24894440
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.381 (lit.)

Point d'ébullition

115-116 °C (lit.)

Densité

1.003 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)C#N

InChI

1S/C4H5NO2/c1-2-7-4(6)3-5/h2H2,1H3

Clé InChI

MSMGXWFHBSCQFB-UHFFFAOYSA-N

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Application

Ethyl cyanoformate can be used as a cyanide source for the cyanation of:
  • Activated olefins in the presence of a titanium catalyst.
  • Carbonyl compounds catalyzed by 4-dimethylaminopyridine (DMAP) to yield corresponding cyanohydrin carbonates under metal-free and solvent-free conditions.
  • Aldehydes and 2,2,2-trifluoroacetophenone catalyzed by N-heterocyclic carbene (NHC) to yield corresponding cyanohydrins ethyl carbonates.

Ethyl cyanoformate is a general cyanating agent. It can be used in the nucleophilic addition of cyanide to carbonyl compounds, oxidative cyanation of tertiary amines and in the synthesis of β-cyano-substituted acrylates from alkynes.

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

75.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

24 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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ChemCatChem, 4(8), 1173-1178 (2012)
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Zhang J, et al.
Tetrahedron Letters, 52(52), 7153-7156 (2011)
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Wang J, et al.
Organic Letters, 12(6), 1280-1283 (2010)
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