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CF0014

Sigma-Aldrich

Phenylsulfanyltetrafluorobromoethane

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About This Item

Formule linéaire :
C8H5BrF4S
Numéro CAS:
83015-33-2
Numéro MDL:
MFCD27996155
Code UNSPSC :
12352101
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Application

Phenylsulfanyltetrafluoroethyl bromide is a fluoroalkylbromide that is a radical source of the phenylsulfanyltetrafluoroethyl moiety. Alternatively, it can also be selectively metallated at the fluorinated carbon with Turbo Grignard reagent at low temperatures resulting in a thermally unstable anion that can act as a nucleophilic fluoroalkylation reagent towards a wide variety of electrophiles, such as aldehydes, ketones or sulfonylimines. A phenylsulfanyltetrafluoroethyl moiety incorporated in the substrate can be treated with tributyltin hydride and generate the corresponding fluoroalkyl radical. If the substrate lacks any olefins, it can be reduced to tetrafluoroethyl group whereas if the substrate contains an olefin in a correct spatial orientation, it can lead to an intramolecular cyclization affording tetrafluorinated cyclic structures.

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Autres remarques

Technology Spotlight: Fluoroalkylation: Expansion of Togni Reagents

Informations légales

Product of CF Plus Chemicals.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H319,H413

Conseils de prudence

P273 - P305 + P351 + P338

Classification des risques

Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Fluoroalkylation: Expansion of Togni Reagents

Fluoroalkylation toolbox expands with various reagents for late-stage fluoroalkylation in organic synthesis and medicinal chemistry.

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