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C83007

Sigma-Aldrich

Citral

95%

Synonyme(s) :

Lemonal, 3,7-Dimethyl-2,6-octadienal, Geranial and neral mixture

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO
Numéro CAS:
5392-40-5
Poids moléculaire :
152.23
Numéro Beilstein :
1721871
Numéro CE :
226-394-6
Numéro MDL:
MFCD00006997
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24893046
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

5 (vs air)

Pression de vapeur

0.2 mmHg ( 200 °C)

Pureté

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.488 (lit.)

Point d'ébullition

229 °C (lit.)

Densité

0.888 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[H]C(=O)C=C(C)CC\C=C(\C)C

InChI

1S/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3

Clé InChI

WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... CYP1A2(1544)

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Description générale

Citral is a mixture of neral (cis isomer of 3,7-dimethyl-2,6-octadienal) and geranial (trans isomer of 3,7-dimethyl-2,6-octadienal). It exhibits antimicrobial activity and pheromonal effects and is generally used for the synthesis of vitamin A and ionones.

Citral is a monoterpene aldehyde used as an aromatic ingredient in food and cosmetic industry.

Application

  • Citral has been used as an anti-tumor agent against breast cancer cell lines (MCF-7 and MDA-MB-231).
  • It shows antipyretic effects which can be studied by systemic administration of lipopolysaccharide (LPS) to rats.
  • It can undergo 1,3-dipolar cycloaddition reaction with trimethylsilylazide to form 1,2,3-triazolines which possess pharmaceutical properties.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H317,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

208.4 °F - DIN 51758

Point d'éclair (°C)

98 °C - DIN 51758

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Citral induced apoptosis in MDA-MB-231 spheroid cells
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BMC Complementary and Alternative Medicine, 18(1), 56-56 (2018)
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