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C11081

Sigma-Aldrich

Tetrabromomethane

ReagentPlus®, 99%

Synonyme(s) :

Carbon tetrabromide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
CBr4
Numéro CAS:
558-13-4
Poids moléculaire :
331.63
Numéro Beilstein :
1732799
Numéro CE :
209-189-6
Numéro MDL:
MFCD00000117
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24892347
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

40 mmHg ( 96 °C)

Niveau de qualité

200

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

99%

Forme

crystals

Point d'ébullition

190 °C (lit.)

Pf

88-90 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

BrC(Br)(Br)Br

InChI

1S/CBr4/c2-1(3,4)5

Clé InChI

HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Tetrabromomethane can serve as a mediator, catalyst, and reagent in the synthesis of valuable chemicals.

Application

Tetrabromomethane may be used in the following applications:
  • As a transfer agent for the copolymerization of methylmethacrylate and p-divinylbenzene to form soluble crosslinked polymers.
  • As a catalyst for the aerobic photooxidative synthesis of aromatic esters from benzyl alcohols under metal-free conditions.
  • Bromination of adamantane and its derivatives in the presence of iron compounds as catalyst.

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H315,H318,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Chen H
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 22(9), 2123-2130 (1984)
Recent advances in the application of tetrabromomethane in organic synthesis
Kumar S, et al.
Inorganic chemistry frontiers, 8(15), 4288-4314 (2021)
Bromination of adamantane and its derivatives with tetrabromomethane catalyzed by iron compounds.
Khusnutdinov RI
Russ. J. Org. Chem., 51(2), 184-187 (2015)
Aerobic oxidative esterification of benzyl alcohols with catalytic tetrabromomethane under visible light irradiation.
Nobuta T
Tetrahedron Letters, 53(39), 5306-5308 (2012)
Yuko Shingu et al.
Organic & biomolecular chemistry, 1(14), 2518-2521 (2003-09-06)
The reaction of a 2-O-benzyl-1-hydroxy sugar with CBr4 and Ph3P generates a glycosyl bromide in situ, which is coupled with an acceptor alcohol in the presence of N,N-tetramethylurea to afford an alpha-glycosyl product virtually quantitatively. In a proposed pathway, the
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