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Sigma-Aldrich

Triphenylphosphine, polymer-bound

100-200 mesh, extent of labeling: ~3 mmol/g triphenylphosphine loading

Synonyme(s) :

Copolymer of styrene and divinylbenzene, diphenylphosphinated, Diphenylphosphino-polystyrene, Polystyrene crosslinked with divinylbenzene, diphenylphosphinated

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About This Item

Formule linéaire :
-C6H4P(C6H5)2
Numéro CAS:
39319-11-4
Poids moléculaire :
262.29
Numéro MDL:
MFCD00148025
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
57653515
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Niveau de qualité

200

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reaction type: solution phase peptide synthesis

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand

Ampleur du marquage

~3 mmol/g triphenylphosphine loading

Matrice

crosslinked with 2% DVB

Taille des particules

100-200 mesh

Groupe fonctionnel

phosphine oxide

Chaîne SMILES 

c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C18H15P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H

Clé InChI

RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N

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Application

Polymer-bound triphenylphosphine is a solid-supported reagent that can be used as a better alternative to triphenylphosphine in the Mitsunobu reaction.
It can also be used:
  • For the esterification of alkylphosphonic acids using primary alcohols in the presence of iodine and imidazole.
  • To catalyze the conversion of 3-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-hydroxypropyl]pyridine to 3-[1-bromo-3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]pyridine using carbon tetrabromide.
  • To isomerize (Z)-nitro olefins to the (E)-isomers.
  • To prepare polymer-bound ylides which are useful in Wittig reactions.
  • To convert alcohols or carboxylic acids to the corresponding chlorides.
  • In combination with carbon tetrachloride for the coupling N-alkoxycarbonyl α-amino acids and primary amines to form the corresponding amides.

Autres remarques

Polymer-bound triphenylphosphine is used for preparing polymer-bound yields which are highly useful for Wittig reactions; removal of the polymer at the end of the reaction removes all the phosphine oxide.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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