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T84603

Sigma-Aldrich

Triphenylphosphine oxide

98%

Synonyme(s) :

Ph3PO, TPPO, Triphenyl phosphorus oxide, Triphenylphosphine monoxide

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5)3PO
Numéro CAS:
791-28-6
Poids moléculaire :
278.28
Beilstein:
745854
Numéro CE :
212-338-8
Numéro MDL:
MFCD00002080
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
24900532
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Essai

98%

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Coupling Reactions
reagent type: ligand
reaction type: Epoxidations
reagent type: ligand
reaction type: Michael Reaction

Pf

150-157 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phosphine oxide

Chaîne SMILES 

O=P(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C18H15OP/c19-20(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H

Clé InChI

FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N

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Application

Triphenylphosphine oxide can be used:
  • As a catalyst in Appel-type chlorination reaction of acyclic primary and secondary alcohols.
  • As a catalyst in stereoselective poly and dibromination of α,β-unsaturated esters and β,γ-unsaturated α-ketoester compounds.
  • As a promotor in the diastereoselective synthesis of α-ribofuranosides through ribofuranosylation of alcohols with ribofuranosyl iodides.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H412

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

356.0 °F

Point d'éclair (°C)

180 °C

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL6409
BCCM6262
BCCL1362
BCCK9959
BCCH1104

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Chemical Communications (Cambridge, England), 46(17), 3025-3027 (2010)
Triphenylphosphine oxide-catalyzed stereoselective poly-and dibromination of unsaturated compounds
Yu T, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 50(58), 7817-7820 (2014)
?-Selective Ribofuranosylation of Alcohols with Ribofuranosyl Iodides and Triphenylphosphine Oxide
Oka N, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 79(16), 7656-7664 (2014)
Ya-Kun Wang et al.
Nature communications, 11(1), 3674-3674 (2020-07-24)
Metal halide perovskites have emerged as promising candidates for solution-processed blue light-emitting diodes (LEDs). However, halide phase segregation - and the resultant spectral shift - at LED operating voltages hinders their application. Here we report true-blue LEDs employing quasi-two-dimensional cesium
B H Lipshutz et al.
Organic letters, 3(12), 1869-1871 (2001-06-19)
[see reaction]. A simple, highly effective method for removing triphenylphosphine and/or triphenylphosphine oxide from reaction mixtures is described. Commercially available high-loading chloromethylated polystyrene 1, modified in situ with NaI, acts as a scavenger resin. Several coupling reactions catalyzed by Pd(0)
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