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Sigma-Aldrich

Pyrylium tetrafluoroborate

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Synonyme(s) :

Pyry-BF4

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C5H5BF4O
Numéro CAS:
80279-50-1
Poids moléculaire :
167.90
Numéro MDL:
MFCD32857267
Code UNSPSC :
12352107
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Essai

≥95%

Forme

powder

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[B-](F)(F)(F)F.[o+]1ccccc1

InChI

1S/C5H5O.BF4/c1-2-4-6-5-3-1;2-1(3,4)5/h1-5H;/q+1;-1

Clé InChI

SJNICXIZTGPXAU-UHFFFAOYSA-N

Application

Pyrylium tetrafluoroborate is used for the functionalization of heterocyclic amines, activating them for nucleophilic substitution. As demonstrated by the Cornella lab, the intermediate pyridinium salts can react with a vast array of nucelophiles to form new C-N, C-O, and C-S bonds, making pyrylium tetrafluoroborate a valuable reagent for late-stage functionalization.

Autres remarques

Selective Functionalization of Aminoheterocycles by a Pyrylium Salt

Selective Late-Stage Sulfonyl Chloride Formation from Sulfonamides Enabled by PyryBF4

Synthesis of Sulfonyl Fluorides from Sulfonamides

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
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0000187683
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Daniel Moser et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 57(34), 11035-11039 (2018-07-04)
The functionalization of aminoheterocycles by using a pyrylium tetrafluoroborate reagent (Pyry-BF4 ) is presented. This reagent efficiently condenses with a great variety of heterocyclic amines and primes the C-N bond for nucleophilic aromatic substitution. More than 60 examples for the

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Cornella Group – Professor Product Portal

The main focus of the Cornella research group is the development of rapid, practical and efficient methodologies for organic synthesis. In addition to efficiency and practicality, the group is highly interested in discovering new reactivity with the aim of unveiling novel transformations. More specifically, on the fundamental understanding and application of catalytic processes and the development of simple reagents. These two approaches have enormous potential and impact across the chemical sciences.

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