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Merck
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900534

Sigma-Aldrich

(t-Bu)PhCPhos Pd G3

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C39H46N3O3PPdS
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
774.26
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12161600
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

Essai

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Forme

powder

Caractéristiques

generation 3

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

[Pd+2]c4c(cccc4)c5c(cccc5)[N-H].P(C(C)(C)C)(c2c(cccc2)c3c(cccc3N(C)C)N(C)C)c1ccccc1.[S](=O)(=O)([O-])C

InChI

1S/C26H33N2P.C12H9N.CH4O3S.Pd/c1-26(2,3)29(20-14-9-8-10-15-20)24-19-12-11-16-21(24)25-22(27(4)5)17-13-18-23(25)28(6)7;13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;1-5(2,3)4;/h8-19H,1-7H3;1-6,8-9,13H;1H3,(H,2,3,4);/q;-1;;+2/p-1

Clé InChI

IYOQFXCZIJAOED-UHFFFAOYSA-M

Application

As the Pd G3 complex, this ligand from the Buchwald group offers best-in-class performance in the arylation of sterically hindered primary amines.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Paula Ruiz-Castillo et al.
Journal of the American Chemical Society, 137(8), 3085-3092 (2015-02-05)
We report the Pd-catalyzed arylation of very hindered α,α,α-trisubstituted primary amines. Kinetics-based mechanistic analysis and rational design have led to the development of two biarylphosphine ligands that allow the transformation to proceed with excellent efficiency. The process was effective in

Articles

G3 and G4 Buchwald palladium precatalysts are the newest air, moisture, and thermally stable crossing-coupling complexes used in bond formation for their versatility and high reactivity.

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