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Sigma-Aldrich

Tetrabutylammonium hydrogen difluoride solution

technical, ~50% in methylene chloride (T)

Synonyme(s) :

TBABF, Tetrabutylammonium bifluoride, Tetrabutylammonium difluoride

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3CH2CH2CH2)4N(HF2)
Numéro CAS:
23868-34-0
Poids moléculaire :
281.47
Numéro Beilstein :
4729304
Numéro MDL:
MFCD00077877
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
57653199
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical

Forme

liquid

Concentration

~50% in methylene chloride (T)

Impuretés

~5% tetrabutylammonium chloride

Indice de réfraction

n20/D 1.442

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[F-].F[H].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.2FH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;;/h5-16H2,1-4H3;2*1H/q+1;;/p-1

Clé InChI

ZHBDKVWQJKYIFF-UHFFFAOYSA-M

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Application

  • Used as an etchant for silica films

Reactant for:
  • Nucleophilic fluorination
  • Ring-opening fluorination reaction
  • Substitution reactions
Tetrabutylammonium hydrogen difluoride (TBABF) can be used as a reagent:
  • For the conversion of aromatic boronic acids and esters into corresponding tetrabutylammonium trifluoroborate salts. These salts are utilized as surrogates of boronic acids in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions.
  • In the nucleophilic fluorination of organic halides, tosylates, and triflates.
  • For the regioselective synthesis of fluorohydrins by ring-opening of terminal epoxides.

Pictogrammes

Health hazardCorrosionExclamation mark
GHS08,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314,H336,H351

Classification des risques

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Tetrabutylammonium Bifluoride
Prakash GS and Pertusati F
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)

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