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Sigma-Aldrich

Iodotrimethylsilane solution

1 M in dichloromethane

Synonyme(s) :

Iodotrimethylsilane solution, TMS iodine, TMS-I, TMSI, Trimethyliodosilane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C3H9ISi
Poids moléculaire :
200.09
Code UNSPSC :
12352101
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Concentration

1 M in dichloromethane

Indice de réfraction

n20/D 1.433

Densité

1.334 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Description générale

Iodotrimethylsilane [(CH3)3SiI] is an important and versatile organosilicon reagent with wide applications in organic synthesis. It is used as a neutral nucleophilic reagent, trimethylsilylating agent, Lewis acid catalyst, reducing agent and dehydrating agent in many organic reactions.

Application

Iodotrimethylsilane can be used as:
  • A reagent in the hydroiodation of ynamides to yield the important building blocks (E)-α-iodoenamides.
  • A reagent in the synthesis of (1-iodovinyl) arenes by hydroiodation of trimethylsilyl ethynylarenes.

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H314,H336,H351

Classification des risques

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-23.8 °F

Point d'éclair (°C)

-31 °C

Certificats d'analyse (COA)

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One-step synthesis of (1-iodovinyl) arenes from trimethylsilyl ethynylarene through iodotrimethylsilane-mediated hydroiodation
Sato AH, et al.
Tetrahedron Letters, 53(28), 3585-3589 (2012)
Regio-and stereospecific synthesis of (E)-α-iodoenamide moieties from ynamides through iodotrimethylsilane-mediated hydroiodation
Sato AH, et al.
Tetrahedron Letters, 54(10), 1309-1311 (2013)
Iodotrimethylsilane
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2005)

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